(E)-1,5-dimethyl-2-(phenylimino)indolin-3-one | 63112-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-dimethyl-2-(phenylimino)indolin-3-one
• 英文别名: 1,5-Dimethylisatin-α-anil
• CAS: 63112-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: DKBHVJWIRZQPIG-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 熔点：
  125-125.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  419.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 (E)-1,5-dimethyl-2-(phenylimino)indolin-3-one 在 甲醇 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-((4-bromophenyl)ethynyl)-1,6-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由3-Diazoindolin-2-imines合成2-Iminoindolin-3-ones和2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4（1H）-ones from 3-Diazoindolin-2-imines。

  摘要：

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01548
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-5-methylindol-2-ylidene-3-diazo)-4-methylbenzene-1-sulfonamide 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(E)-1,5-dimethyl-2-(phenylimino)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  由3-Diazoindolin-2-imines合成2-Iminoindolin-3-ones和2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4（1H）-ones from 3-Diazoindolin-2-imines。

  摘要：

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01548