(S)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one | 97514-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(1S)-1-hydroxyhexyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 97514-86-8
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KEQVMRNXMHRDJJ-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2S,3S)-Octane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-carbamic acid (2R,3R)-3-pentyl-oxiranylmethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-4-((S)-1-Hydroxy-hexyl)-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Total Synthesis of Lipoxins B

  摘要：

  本文描述了六种脂质素B异构体的立体选择性全合成。该灵活且立体选择性的策略涉及Sharpless不对称环氧化和庚基硼烷不对称还原，以确保三个羟基-bearing 立体中心，以及Wittig类型反应和钯（0）- 铜（I）偶联反应，以构建目标分子的碳骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31673

文献信息

• A general strategy for the total synthesis of the presumed lipoxin structures
  作者：K. C. Nicolaou、S. E. Webber

  DOI：10.1039/c39850000297

  日期：——

  Stereocontrolled total syntheses of four possible isomers of lipoxin B by a Pd0–CuI catalysed coupling reaction as a key step are described.

  描述了通过Pd 0 -Cu I催化的偶联反应对脂氧蛋白B的四种可能的异构体进行立体控制的总合成，并将其作为关键步骤。