5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyldec-3-yn-5-ol | 1350912-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyldec-3-yn-5-ol
• CAS: 1350912-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: OXNHQJLATRVCOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 5,5-dimethylhex-1-en-3-yn-2-yl isopropyl-4-methoxyphenylcarbamate 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyldec-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  串联β-碳甲酸酯化和N→C芳基转移在烯醇氨基甲酸酯中的叔醇

  摘要：

  衍生自芳族或α，β-不饱和化合物并带有N-芳基取代基的烯醇氨基甲酸酯（O-乙烯基氨基甲酸酯）在烯醇双键的（名义亲核）β位置通过亲核攻击进行碳锂化。生成的氨基甲酸酯稳定的烯丙基，炔丙基或苄基有机锂通过N-C芳基取代基的N→C迁移而重排，从而形成季碳α到O。产物可以很容易地水解以在一个锅中生成多支链的叔醇串联反应，实际上是烯醇等效物的极性反转的亲核β-烷基化-亲电α-芳基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol2029355