4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol | 893642-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(1H-indol-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 893642-96-1
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: DEVVCJWAZRPXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol 在 吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚3-取代-[1,2,4]三唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  本工作设计合成了一系列新型吲哚3-取代-[1,2,4]三唑衍生物，并通过1 H、13 C NMR、高分辨质谱和单晶等对其结构进行了表征。衍射。此外，还评估了标题化合物对Xanthomonas oryzae pv. 的抗菌活性。oryzae ( Xoo )，丁香假单胞菌pv。actinidae ( Psa ) 和Xanthomonas axonopodis pv。citri ( Xac ) 采用比浊法。结果表明，标题化合物对Xoo具有优异的生物活性,其50%有效浓度(EC 50 )为2.32～35.4 µg/mL,优于阳性对照药双美噻唑(38.6 µg/mL)和噻二唑铜(58.4 µg/mL)。特别是，化合物53和9对Xoo的 EC 50值分别为 3.1 和 2.3 µg/mL。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11696-022-02393-9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚基 1,2,4-三唑衍生物作为潜在的抗增殖剂：计算机研究、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新的吲哚基 1,2,4-三唑支架，并对其对 CDK4 和 CDK6 的抑制活性进行了生物学评价。与星形孢菌素相比，CDK4 的结果范围为 0.049 μM 至 3.031 μM，CDK6 的结果范围为 0.075 μM 至 1.11 μM，IC50 值分别为 1.027 和 0.402 μM。此外，所有化合物都测试了它们对两种乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 的细胞毒性。所有合成的化合物均显示出有希望的抗增殖活性，其中两种化合物 Vf （分别为 IC50 = 2.91 和 1.914 μM） 和 Vg （分别为 IC50 = 0.891 和 3.479 μM） 与参考星形孢菌素 （IC50 = 3.144 和 4.385 μM） 相比具有强大的细胞毒活性。还发现 Vf 和 Vg 显着诱导细胞凋亡至 45.33% 和 37.26% （对照 = 1.91%），其中

  DOI：

  10.1039/d3md00524k

文献信息

• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Discovery of new indole-based 1,2,4-triazole derivatives as potent tubulin polymerization inhibitors with anticancer activity
  作者：Fang Yang、Xie-Er Jian、Lin Chen、Yu-Feng Ma、Yu-Xia Liu、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1039/d1nj03892c

  日期：——

  Thirty-six novel indole-based 1,2,4-triazole derivatives were designed and synthesized through the molecular hybrid strategy. The bioassay results revealed that 9p displayed excellent antiproliferative efficacies in the nanomolar range against HeLa cells. Importantly, the compound exhibited no obvious cytotoxic activity (IC50 > 100 μM) toward HEK-293, a normal human embryonic kidney cell line. Mechanism

  通过分子杂化策略设计并合成了 36 种新型吲哚基 1,2,4-三唑衍生物。生物测定结果表明，9p在纳摩尔范围内对 HeLa 细胞显示出优异的抗增殖功效。重要的是，该化合物对正常人胚胎肾细胞系 HEK-293没有表现出明显的细胞毒活性 (IC 50 > 100 μM)。机制分析表明，9p显着阻滞G2/M期细胞周期，并以剂量​​依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡。进一步的证据表明，这种有前景的化合物能有效抑制微管蛋白聚合，IC 50值为 8.3 μM，分子对接研究表明9p 孔占据了微管蛋白中的秋水仙碱位点。本研究强调，吲哚-三唑杂化物可用作开发用于癌症治疗的新型微管蛋白聚合抑制剂的有前途的支架。
• Synthesis and evaluation of 3-(benzylthio)-5-(1H-indol-3-yl)-1,2,4-triazol-4-amines as Bcl-2 inhibitory anticancer agents
  作者：Rania Hamdy、Noha Ziedan、Samia Ali、Mohamed El-Sadek、Elsaid Lashin、Andrea Brancale、Arwyn T. Jones、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.029

  日期：2013.4

  4-triazol-4-amines has been synthesised and tested in vitro as potential pro-apoptotic Bcl-2-inhibitory anticancer agents. Synthesis of the target compounds was readily accomplished in good yields through a cyclisation reaction between indole-3-carboxylic acid hydrazide and carbon disulfide under basic conditions, followed by S-benzylation. Active compounds, such as the nitrobenzyl analogue 6c, were found to

  已合成了一系列取代的3-（苄硫基）-5-（1 H-吲哚-3-基）-4 H -1,2,4-三唑-4-胺，并在体外进行了测试，可作为潜在的促凋亡Bcl -2-抑制性抗癌药。通过在碱性条件下吲哚-3-羧酸酰肼与二硫化碳之间的环化反应，然后进行S-苄基化，很容易以高收率完成目标化合物的合成。发现活性化合物，例如硝基苄基类似物6c，在表达Bcl-2的人类癌细胞系中表现出亚微摩尔IC 50值。分子建模和ELISA研究进一步表明，抗凋亡Bcl-2是支持抗癌活性的候选分子靶标。
• New Bioactive Fused Triazolothiadiazoles as Bcl-2-Targeted Anticancer Agents
  作者：Rania Hamdy、Arwyn T. Jones、Mohamed El-Sadek、Alshaimaa M. Hamoda、Sarra B. Shakartalla、Zainab M. AL Shareef、Sameh S. M. Soliman、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/ijms222212272

  日期：——

  A series of 3-(6-substituted phenyl-[1,2,4]-triazolo[3,4-b]-[1,3,4]-thiadiazol-3-yl)-1H-indoles (5a–l) were designed, synthesized and evaluated for anti-apoptotic Bcl-2-inhibitory activity. Synthesis of the target compounds was readily accomplished through a reaction of acyl hydrazide (1) with carbon disulfide in the presence of alcoholic potassium hydroxide to afford the corresponding intermediate

  一系列 3-(6-取代苯基-[ 1 , 2 , 4 ]-三唑并[3,4-b]-[ 1 , 3 , 4 ]-噻二唑-3-基)-1H-吲哚 ( 5a – l ) 被设计、合成和评估抗凋亡 Bcl-2 抑制活性。通过酰肼( 1 )与二硫化碳在醇性氢氧化钾存在下反应得到相应的中间体硫代氨基甲酸钾盐( 2 )，在过量水合肼存在下进行环化反应，合成了目标化合物。到相应的三唑硫醇 ( 3）。在磷酰氯存在下与取代的苯甲酰氯衍生物进一步环化反应得到最终的 6-苯基-吲哚-3-基 [ 1 , 2 , 4 ]-三唑并 [3,4-b]-[ 1 , 3 , 4 ] -噻二唑化合物 ( 5a – l )。新系列显示出针对表达 Bcl-2 的人类癌细胞系的选择性亚微摩尔 IC 50生长抑制活性。最有效的 6-(2,4-二甲氧基苯基) 取代类似物 ( 5k ) 显示出选择性 IC 500.31–0.7 µM 对表达 Bcl-2
• Synthesis and biological assessment of indole derivatives containing penta-heterocycles scaffold as novel anticancer agents towards A549 and K562 cells
  作者：Guanglong Zhang、Zhenhua Tang、Sili Fan、Chengpeng Li、Yan Li、Weiqin Liu、Xuesha Long、Wenjing Zhang、Yi Zhang、Zhurui Li、Zhenchao Wang、Danping Chen、Guiping Ouyang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2163393

  日期：2023.12.31

  2-chloro-N-(5-(2-oxoindolin-3-yl)-4H-pyrazol-3-yl) acetamide derivatives containing 1,3,4-thiadiazole (10a–i) and 4H-1,2,4-triazol-4-amine (11a–r) moiety was designed, synthesised as novel anticancer agents. The antiproliferative activity values indicated that compound 10 b stood as the most potent derivative with IC50 values of 12.0 nM and 10 nM against A549 and K562 cells, respectively. Mechanism investigation and

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。