Knoevenagel Adducts from Reactions between Glutaconate Moieties and Aldehydes and Their Adducts with Primary Amines and Enamines
作者:Angela Lopez Giral、Florence Mahuteau-Betzer、Alice Gateau-Olesker、Christian Marazano
DOI:10.1002/ejoc.200200609
日期:2003.5
2-dihydropyridines such as 26 or 27. Diene 21 was also shown to give diastereoisomeric cycloadducts 30 or 32 with enamines or oxazolidine derivatives. The cycloadducts 30 were finally shown to react with n-butylamine in acidic medium to give rearranged cyclopentenes 36 and 37. Although the synthesis of derivatives such as 9 or 10, corresponding to the AB ring system of manzamine A, by this approach have yet
提出了关于从丙二酸、醛和伯胺衍生物的逐步缩合仿生合成 manzamine 生物碱的假设的评估。本研究的第一部分集中在与各种醛、戊二醛 7 及其酯类似物 17 和 23 的 Knoevenagel 反应上,以制备稳定的二烯 8 衍生物。该反应之前报道仅适用于水杨醛和戊二醛酯,在戊二醛衍生物 7a 的情况下似乎难以控制,但是当从酯 17 和 23 开始时是成功的。该结果允许制备新的二烯 21、22a-c 和 25。本文的第二部分论文报告了关于二烯 21 对伯胺和醛等价物的反应性的初步结果。发现二烯如 21 与伯胺反应得到 1,2-二氢吡啶,如 26 或 27。二烯 21 也显示出与烯胺或恶唑烷衍生物的非对映异构环加合物 30 或 32。环加合物 30 最终显示在酸性介质中与正丁胺反应,得到重排的环戊烯 36 和 37。虽然合成 9 或 10 等衍生物,对应于 manzamine A 的 AB