dimethyl 2-(bromomethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate | 120790-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(bromomethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 120790-68-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₄
• 分子量: 279.131
• InChiKey: ANJBPCUGIHYHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-bromo-2-(pent-4-en-1-yl)malonate 在 mesoporous graphitic carbon nitride mpg-C₃N₄ 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到dimethyl 2-(bromomethyl)cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  THF：石墨碳氮化物光催化连续流动自由基环化中的高效电子给体

  摘要：

  发现介孔石墨碳氮化物（mpg-C 3 N 4）是2-溴-1,3-二羰基化合物的金属自由基环化的有效多相光催化剂。导致官能化的环戊烷的反应在温和的条件下进行，可以在连续流动的光反应器中进行。与分批反应相比，使用连续流动反应器可显着减少反应时间（4小时后，批次中0.04 mmol底物的完全转化，而在流动反应器中，相同量的底物可以完全转化）在40分钟内转化为产品）。该反应的机理研究表明，THF不仅起溶剂的作用，而且还是至关重要的氢和电子给体。

  DOI：

  10.1002/chem.201404440

文献信息

• Atom transfer cyclization reactions of .alpha.-iodo esters, ketones, and malonates: examples of selective 5-exo, 6-endo, 6-exo, and 7-endo ring closures
  作者：Dennis P. Curran、Chi Tai Chang

  DOI：10.1021/jo00274a034

  日期：1989.6