(2R,3S,4R)-1,1-difluoro-1-phenylselanyl-hex-5-ene-2,3,4-triol | 1201913-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1,1-difluoro-1-phenylselanyl-hex-5-ene-2,3,4-triol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-1,1-difluoro-1-phenylselanylhex-5-ene-2,3,4-triol
• CAS: 1201913-22-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₃Se
• 分子量: 323.198
• InChiKey: ABYVURJOGCHBSV-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1,1-difluoro-1-phenylselanyl-hex-5-ene-2,3,4-triol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 叔丁醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-1,1-difluoro-5-methylcyclopentane-2,3,4-triol 、 (2R,3S,4R,5S)-1,1-difluoro-5-methylcyclopentane-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧戊呋喃糖酶的二氟碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了5-脱氧戊呋喃糖酶的二氟化碳环类似物的合成。该序列涉及将PhSeCF 2 TMS添加到碳水化合物衍生的醛中，然后进行自由基环化，并为将来合成戊呋喃糖酶和核苷类似物提供了安全的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.170
• 作为产物：
  描述：

  [difluoro(phenylseleno)methyl]trimethylsilane 、 (2S,3R)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal 在 四甲基氟化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(2R,3S,4R)-1,1-difluoro-1-phenylselanyl-hex-5-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  5-脱氧戊呋喃糖酶的二氟碳环类似物的合成

  摘要：

  描述了5-脱氧戊呋喃糖酶的二氟化碳环类似物的合成。该序列涉及将PhSeCF 2 TMS添加到碳水化合物衍生的醛中，然后进行自由基环化，并为将来合成戊呋喃糖酶和核苷类似物提供了安全的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.170

文献信息

• Synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses: en route to fluorinated carbanucleosides
  作者：Gaëlle Fourrière、Nathalie Van Hijfte、Jérôme Lalot、Guy Dutech、Bruno Fragnet、Gaël Coadou、Jean-Charles Quirion、Eric Leclerc

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.079

  日期：2010.5

  The synthesis of difluorinated carbocyclic analogues of 5-deoxypentofuranoses and 1-amino-5-deoxypentofuranoses is described. The sequence involves an addition of PhSeCF2TMS to carbohydrate-derived aldehydes or their corresponding tert-butanesulfinylimines followed by a radical cyclization. Optimized conditions for the PhSeCF2TMS addition to alpha-chiral aldehydes have been disclosed and its unusual diastereoselectivity is discussed. Application of the sequence using Ellman's auxiliary allows a more direct access to 1-aminopentose analogues with a complete control of the pseudo-anomeric center configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.