(2R,4E)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpent-4-enal | 1254331-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4E)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpent-4-enal
• 英文别名: (R,E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenylpent-4-enal；(2S,4E)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 1254331-79-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: QZQUHIBJDNOLJY-ONOODXEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpent-4-enal 、 (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)butanenitrile 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以96%的产率得到(2S,4E,6R,8E)-2,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-phenylnona-4,8-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Versatile Configuration-Encoded Strategy for Rapid Synthesis of 1,5-Polyol Stereoisomers

  摘要：

  The isolated stereogenic centers of 1,5-polyol-containing natural products present challenges to synthesis and structure determination. To address this problem, a configuration-encoded strategy defines each configuration within a simple 4-(arylsulfonyl)butyronitrile building block, a repeat unit that is reliably and efficiently coupled in iterative fashion to afford 1,5-polyols of defined stereochemistry. For example, the C27-C40 subunit of tetrafibricin is prepared in five steps and 42% yield. This strategy is amenable to rapid and unambiguous preparation of all configurational permutations of 1,5-polyols with equal facility.

  DOI：

  10.1021/ol1021417
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (2R,4E)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  通过构型编码的1，5-多元醇合成1,5,9-和1,5,7-三醇的统一策略：γ-磺酰基-α-甲硅烷氧基醛的对映选择性制备和Julia-Kocienski迭代偶联

  摘要：

  不同种类的天然产物包含手性1，5-多元醇，其中可能是1,5,9-和1,5,7-三醇的立体化学三元组。与包含这些基序的化合物相关的生物活性需要有针对性的合成策略，可以从便宜且容易获得的试剂中获得1，5-多元醇家族的所有立体异构体，而无需确定每个醇立体中心的构型。在这里，我们通过设计和实现迭代配置编码策略来解决这些问题，以通过明确的立体控制来访问1,5-多元醇。偶合事件利用了对映纯α-甲硅烷氧基-γ-磺腈的Julia-Kocienski反应。通过不对称催化制备了在一个末端带有砜而在另一个末端带有α-甲硅氧基乙醛（潜在形式）的这些结构单元。开发了通往这些构建基块的有效可扩展路线，从而产生了数克数量的对映纯样品。对乙缩醛作为α-甲硅烷氧基醛中潜在醛官能度的初步研究表明，这些结构单元的Julia-Kocienski偶联是有效的，但在缩醛水解过程中反复使用受到阻碍，导致使用腈来执行潜在醛官能。制备了各种1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02033