(E)-oct-2-en-2-ylbenzene | 53109-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-oct-2-en-2-ylbenzene
• 英文别名: (E)-2-phenyl-2-octene；(Z)-2-phenyl-2-octene；2-phenyl-2-(E)-octene；2-phenyl-2(E)-octene；cis-2-Phenyl-2-octen；2-Phenyl-2-octen；[(E)-oct-2-en-2-yl]benzene
• CAS: 53109-16-3
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: OZSDHKBNLIJTKL-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-octa-1,3-dien-2-ylbenzene 在 C₁₁H₁₁CrO₅ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 (E)-oct-2-en-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过烯炔交叉复分解和 1,4-氢化反应获得三取代烯烃的原子经济和立体定向

  摘要：

  分子间烯炔交叉复分解和随后的 1,4-氢化的组合打开了获得三取代烯烃的立体控制和原子经济途径。通过研究功能化炔烃和烯烃底物的不同组合，我们发现 Grubbs II 催化的烯炔交叉复分解步骤的结果（产率、E/Z 比）取决于底物的结构、烯烃的量（过量使用） )，以及（可选的）乙烯的存在。在任何情况下，由 1,2-二甲氧基苯-Cr(CO) 3 催化的 1,4-氢化反应立体定向地进行，仅从 E-和 Z-1,3-二烯中间体获得 E-产物复分解。通过 15 个例子证明了该方法相当广泛的范围和官能团兼容性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591528

文献信息

• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers via Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of (<i>Z</i>)-Allyl Bromides with Organolithium Reagents
  作者：Martín Fañanás-Mastral、Romina Vitale、Manuel Pérez、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201406006

  日期：2015.3.9

  A copper/phosphoramidite catalyzed asymmetric allylic alkylation of Z trisubstituted allyl bromides with organolithium reagents is reported. The reaction affords all‐carbon quaternary stereogenic centers in high yields and very good regio‐ and enantioselectivity. This systematic study illustrates the crucial role of the olefin geometry of the allyl substrate on the outcome of the reaction and provides

  报道了铜/亚磷酰胺用有机锂试剂催化的Z三取代的烯丙基溴的不对称烯丙基烷基化。该反应可提供高收率的全碳四元立体异构中心，并具有良好的区域和对映选择性。这项系统的研究说明了烯丙基底物的烯烃几何形状对反应结果的关键作用，并为接近这些重要的结构基序提供了可行的选择。
• Cobalt-Catalyzed Arylzincation of Alkynes
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol900883j

  日期：2009.6.4

  alkynes with arylzinc iodide•lithium chloride complexes in acetonitrile. The scope of the arylzincation is wide enough to use unfunctionalized alkynes, such as 6-dodecyne, as well as arylacetylenes. The inherent functional group compatibility of arylzinc reagents allows preparation of various functionalized styrene derivatives. The reaction is applicable to the efficient and stereoselective synthesis

  溴化钴（II）催化乙炔中的芳基碘化锌•氯化锂络合物与炔烃的芳基化。芳基锌的范围很宽，足以使用未官能化的炔烃，例如6-十二碳炔以及芳基乙炔。芳基锌试剂固有的官能团相容性允许制备各种官能化的苯乙烯衍生物。该反应适用于合成雌激素及其衍生物的有效和立体选择性合成。
• Silicon−(Thio)urea Lewis Acid Catalysis
  作者：Radim Hrdina、Christian E. Müller、Raffael C. Wende、Katharina M. Lippert、Mario Benassi、Bernhard Spengler、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja110685k

  日期：2011.5.25

  We present a new class of catalysts based on the combination of N,N'-diaryl(thio)ureas and weak silicon Lewis acids (e.g., SiCl(4)). Such silicon-(thio)urea catalysts effectively catalyze the stereospecific rearrangement of epoxides to quaternary carbaldehydes.
• Grignard allylic substitution reaction catalyzed by 1,2,3-triazol-5-ylidene magnesium complexes
  作者：Ryosuke Nomura、Yuji Tsuchiya、Hiroyuki Ishikawa、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.124

  日期：2013.3

  Allylic chlorides and phosphates reacted with alkyl-Grignard reagent in an S(N)2'-selective manner in the presence of a catalytic amount of 1,2,3-triazol-5-ylidenes to provide a-branched alkenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fujiwara,Y. et al., Israel Journal of Chemistry, 1976, vol. 15, p. 262 - 264
  作者：Fujiwara,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——