3-Chloro-2-(4-nitrophenylazo)-5-hydroxypyridine | 110860-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-2-(4-nitrophenylazo)-5-hydroxypyridine
• 英文别名: 5-chloro-6-[(4-nitrophenyl)diazenyl]pyridin-3-ol
• CAS: 110860-94-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₄O₃
• 分子量: 278.655
• InChiKey: CJQKWFBQJYXTPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-2-(4-nitrophenylazo)-5-hydroxypyridine 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.7 MPa 条件下， 反应 14.83h， 生成 2,3-dichloro-5-difluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 4: Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 5-[Fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines

  摘要：

  本研究描述了通过从市售的 3-羟基吡啶制备 5-羟基-2-（4-硝基苯偶氮）吡啶，制备 2-氨基、羟基和 2,3-二卤取代的 5-[氟（氯）烷氧基]吡啶的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26980
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-羟基吡啶 、 氢氧化钾 、 4-硝基重氮苯四氟硼酸盐 、 溶剂黄146 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以Chromatography (silica gel; CH2Cl2/MeOH, 95:5-90:10) afforded the title compound as a bright red solid (28.8 g, 67%)的产率得到3-Chloro-2-(4-nitrophenylazo)-5-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Pyridyl enantiomers and their use as analgesics

  摘要：

  本发明涉及一种控制哺乳动物（包括人类）疼痛的方法，包括向需要治疗的哺乳动物或患者施用公式I中选择的化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐。本发明还涉及公式I中选择的(R)和(S)化合物，它们可用作镇痛剂，神经元细胞死亡预防剂和抗炎药。

  公开号：

  US06133253A1