5-pentyl-3-phenylisoxazole | 134837-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-pentyl-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 5-Pentyl-3-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 134837-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: LPYMIGGHQBTDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-3-phenylisoxazole 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以46%的产率得到(1,1′-(3,5-diphenyl-1H-pyrrole-2,4-diyl)dihexan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的酰基叠氮化物进行铜催化的吡咯的合成

  摘要：

  开发了通过铜催化的环应变释放二聚反应合成高度取代的2,4-二酰基吡咯的方案。吡咯是在单锅系统中结合紫外光化学和金属催化的后续反应而合成的。为了匹配热步骤和光引发步骤的速率，建立了内部温度控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901176
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 仲丁基锂 、 sodium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-pentyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis and side-chain metallation and elaboration of 3-aryl-5-alkylisoxazoles

  摘要：

  A number of 3-aryl-5-alkylisoxazoles have been synthesized in high yields by reacting arylnitrile oxides with free enolate ions regioselectively obtained by metallation of various alkyl methyl ketones with LDA in THF at -78degreesC followed by dehydration. Investigations concerning regioselective side-chain metallation and elaboration of one of them (3-phenyl-5-ethylisoxazole) have also been carried out. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00125-4

文献信息

• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Visible-light-mediated generation of nitrile oxides for the photoredox synthesis of isoxazolines and isoxazoles
  作者：Thomas D. Svejstrup、Wojciech Zawodny、James J. Douglas、Damon Bidgeli、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/c6cc06029c

  日期：——

  Visible-light photoredox catalysis enables the synthesis of biologically relevant isoxazolines and isoxazoles from hydroxyimino acids. The process shows broad functional group compatibility and mechanisitic and computational studies support a visible-light-mediated...

  可见光光氧化还原催化能够从羟基亚氨基酸合成生物学上相关的异恶唑啉和异恶唑。该过程显示出广泛的官能团相容性，并且机械和计算研究支持可见光介导的...
• An environmentally benign synthesis of isoxazolines and isoxazoles mediated by potassium chloride in water
  作者：Liuquan Han、Bijun Zhang、Min Zhu、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.118

  日期：2014.4

  An effective and environmentally benign procedure for the synthesis of isoxazolines and isoxazoles has been developed by a cycloaddition of nitrile oxides with alkenes or alkynes in water. In this approach, potassium chloride is first oxidized into chlorine in water by the environmentally friendly oxidant Oxone®, then aldoximes are oxidized into nitrile oxides by the in situ generated hypochlorous

  通过在水中环氧化腈与烯烃或炔烃，已开发出一种有效的，对环境有益的合成异恶唑啉和异恶唑的方法。在这种方法中，氯化钾首先被环境友好的氧化剂Oxone®氧化为水中的氯，然后醛肟被原位生成的次氯酸氧化为腈氧化物，最后在腈和烯烃之间的1,3-偶极环加成反应或炔烃以高收率提供相应的异恶唑啉和异恶唑。
• Copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a highly efficient heterogeneous nano catalyst for synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles
  作者：M. N. Soltani Rad、S. Behrouz、M. A. Faghihi

  DOI：10.1007/s13738-013-0307-4

  日期：2014.4

  A facile and highly efficient protocol for 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides with terminal alkynes catalyzed by copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) as a new and convenient heterogeneous nano catalyst is described. In this protocol, ‘click’ cycloaddition of various structurally diverse alkynes and imidoyl chlorides in the presence of CDSCS and NaHCO3 in a solution of i-PrOH/H2O (1:1, V/V) furnishes the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles in good to excellent yields at room temperature. CDSCS was approved as a chemically and thermally stable nano catalyst that can be recovered and reused for many consecutive trials without considerable decline in its reactivity.

  本文描述了一种简便且高效的协议，利用铜掺杂二氧化硅硫酸铜（CDSCS）作为新型便利的异相纳米催化剂，以原位生成的腈氧化物与末端炔烃进行1,3-偶极环加成反应。在该协议中，当CDSCS和碳酸氢钠存在于异丙醇/水溶液（1:1，V/V）中时，各种结构多样的炔烃与亚氨基氯化物发生“点击”环加成反应，生成相应的3,5-二取代异恶唑，并在室温下以良好至优异的产率得到。CDSCS被证明是一种化学和热稳定的纳米催化剂，可以在多次连续实验中回收和重用，而其反应性没有显著下降。
• Complementary regioselective synthesis of 3,5-disubstituted isoxazoles from ynones
  作者：Xiaochen Liu、Dongsub Hong、Zhigang She、William H. Hersh、Barney Yoo、Yu Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.043

  日期：2018.11

  dehydration. The two routes are not only both highly regioselective, but also complementary to each other as a pair of regioisomeric 3,5-disubstituted isoxazoles are readily prepared from one single ynone substrate. The efficiency of the two routes are further evaluated and demonstrated in the synthesis of three representative 3,5-disubstituted isoxazoles.

  报道了从炔酮向3，5-二取代异恶唑的两种区域选择性合成路线。一种途径是通过首先将炔酮转化为炔酮O-甲基肟，然后进行钯催化的分子内环化而发生的。另一个涉及通过炔酮和羟胺之间的环缩合形成5-羟基-4,5-二氢异恶唑，然后进行酸介导的脱水。这两种途径不仅具有高度的区域选择性，而且彼此互补，因为可以很容易地从一个单一的炔酮底物制备一对区域异构的3,5-二取代的异恶唑。进一步评估了这两种途径的效率，并在三种代表性的3,5-二取代的异恶唑的合成中得到了证明。