N-{2-tert-butyl-4-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phenyl}-acetamide | 1190867-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-tert-butyl-4-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phenyl}-acetamide
• 英文别名: N-[2-tert-butyl-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-(4-chlorophenyl)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1190867-76-5
• 化学式: C₂₅H₃₆ClNO₂Si
• 分子量: 446.105
• InChiKey: XFSKFGPMBDBDCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-tert-butyl-4-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phenyl}-acetamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以37%的产率得到N-acetyl-5-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-chloro-phenyl)-methyl]-3,3-dimethylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-tert-butyl-4-[(4-chloro-phenyl)-hydroxy-methyl]-phenyl)-acetamide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以62%的产率得到N-{2-tert-butyl-4-[(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的未活化C（sp3）酰胺化反应？H键：从苯胺到二氢吲哚

  摘要：

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903035

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation of Unactivated C(sp³)H Bonds: from Anilines to Indolines
  作者：Julia J. Neumann、Souvik Rakshit、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200903035

  日期：2009.9.1

  Unreactive CH to attractive CN: A palladium‐catalyzed intramolecular direct amidation of unactivated C(sp3)H bonds combines CH activation and CN bond formation into one efficient process. Under the optimized conditions, an extraordinary tolerance of functional groups was observed, and numerous indoline derivatives were formed (see scheme).

  非反应性Ç  H至优厚 Ñ：未活化℃的钯催化的分子内酰胺化直接（SP 3） H键联合Ç  ħ活化和C  N键的形成为一个有效的方法。在优化的条件下，观察到官能团的非凡耐受性，并形成了许多二氢吲哚衍生物（参见方案）。