1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dibromoimidazol-2-ylidene | 382147-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dibromoimidazol-2-ylidene
• 英文别名: 4,5-dibromo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene；IMesBr；4,5-dibromo-1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2H-imidazol-1-ium-2-ide
• CAS: 382147-45-7
• 化学式: C₂₁H₂₂Br₂N₂
• 分子量: 462.227
• InChiKey: FPBCKOYUJFDKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  6.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dibromoimidazol-2-ylidene 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 GaDBr2(1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene-d2)
  参考文献：
  名称：

  Hydride–bromide exchange at an NHC—a new route to brominated alanes and gallanes

  摘要：

  MH3(奎宁环)]（M = Al 或 Ga）与空气中稳定的二溴化 N-杂环碳烯（NHC）反应生成氢化物溴化物交换产物[MBr2H(NHC)]。

  DOI：

  10.1039/b821367d
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 在 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dibromoimidazol-2-ylidene
  参考文献：
  名称：

  带有不饱和 N-杂环卡宾的茚-钌配合物的骨架调谐。

  摘要：

  通过合成 [RhCl( CO)(2)(NHC)] 系列配合物通过实验量化托尔曼电子参数（电子）和百分比埋藏体积（%V（bur），空间）参数。相应的钌-茚叉配合物也被合成并在基准复分解转换中进行测试，以建立反应性与 NHC 电子和空间参数之间可能的相关性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.128

文献信息

• Air stable NHCs: a study of stereoelectronics and metallorganic catalytic activity
  作者：Samantha K. Furfari、Matthew R. Gyton、Daniel Twycross、Marcus L. Cole

  DOI：10.1039/c4cc06809b

  日期：——

  IPrBr: an air stable NHC. A stereoelectronic and catalytic study of IPrBr is reported.

  IPrBr：一种空气稳定的NHC。报道了IPrBr的立体电子和催化研究。
• Synthesis and characterisation of the first carbene–thallium complexes: molecular structure of [TlCl3{CN(Mes)C2H2N(Mes)}], Mes = C6H2Me3-2,4,6†
  作者：Marcus L. Cole、Aaron J. Davies、Cameron Jones

  DOI：10.1039/b105322c

  日期：——

  The reaction of the stable carbenes, :CN(Mes)C2R2N(Mes), R = H (IMes) or Br (IMesBr), with TlX3, X = Cl or Br, Mes = mesityl, yields the complexes, [TlX3CN(Mes)C2R2N(Mes)}], one of which, [TlCl3(IMes)], has been crystallographically characterised and its thermal decomposition studied; further reaction of [TlCl3(IMes)] with one equivalent of :CN(Me)C2Me2N(Me) affords the mixed bis-carbene complex [TlCl3(IMes)CN(Me)C2Me2N(Me)}] which has been characterised spectroscopically.

  稳定烯碳化合物.CN(Mes)C2R2N(Mes)CN(Mes)C2R2N(Mes)，R = H (IMes) 或 Br (IMesBr)，与 TlX3（X = Cl 或 Br，Mes = mesityl）反应，生成络合物 [TlX3CN(Mes)C2R2N(Mes)}]，其中一个络合物 [TlCl3(IMes)]已经过晶体学表征和热分解研究；[TlCl3(IMes)]与一个当量的 ：CN(Me)C2Me2N(Me)]进一步反应，得到混合双碳烯复合物[TlCl3(IMes)CN(Me)C2Me2N(Me)}]，并对其进行了光谱学表征。
• Studies of the reactivity of N-heterocyclic carbenes with halogen and halide sources
  作者：Marcus L. Cole、Cameron Jones、Peter C. Junk

  DOI：10.1039/b204422f

  日期：2002.9.23

  The reactivity of the N-heterocyclic carbene (NHC) 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene, IMes, with a series of halide sources, including 1,1,1,2,2,2-hexachloroethane, 1,2-dibromoethane and dibromine, has been assessed. These result in the formation of the imidazolium species 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-chloroimidazolium chloride, [IMesCl][Cl], 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium bromide, [IMesH][Br] and 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-bromoimidazolium bromide, [IMesBr][Br]. Treatment of IMes with 2.0 equiv. of carbon tetrabromide, CBr4, in tetrahydrofuran or benzene yields the new NHC 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dibromoimidazol-2-ylidene, IMesBr2. IMesBr2 is indefinitely stable in air and has been characterised by XRD. The molecular and supramolecular structures of compounds [IMesBr][Br]·3MeCN, [IMesH][Br], [IMesCl][Cl]·MeCN and [IMesCl][AlCl4], the latter formed from the addition of aluminium trichloride to [IMesCl][Cl], are discussed.

  我们评估了 N-杂环碳烯（NHC）1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-亚基（IMes）与一系列卤化物源（包括 1,1,1,2,2,2-六氯乙烷、1,2-二溴乙烷和二溴）的反应性。这些物质会形成咪唑鎓物种 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-2-氯咪唑鎓氯化物 [IMesCl][Cl]、1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓溴化物 [IMesH][Br] 和 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-2-溴咪唑鎓溴化物 [IMesBr][Br]。在四氢呋喃或苯中用 2.0 等量的四溴化碳 CBr4 处理 IMes，可得到新的 NHC 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二溴咪唑-2-亚基，即 IMesBr2。IMesBr2 在空气中无限稳定，并通过 XRD 进行了表征。本文讨论了[IMesBr][Br]-3MeCN、[IMesH][Br]、[IMesCl][Cl]-MeCN 和[IMesCl][AlCl4]化合物的分子结构和超分子结构。