methyl 3-(aminomethyl)-5-(azidomethyl)benzoate trifluoroacetate | 1192150-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(aminomethyl)-5-(azidomethyl)benzoate trifluoroacetate
• 英文别名: Methyl 3-(aminomethyl)-5-(azidomethyl)benzoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1192150-81-4
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 334.255
• InChiKey: PMTOWOHYTXAMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 methyl 3-(aminomethyl)-5-(azidomethyl)benzoate trifluoroacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到methyl 3-(N-boc-aminomethyl)-5-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的芳香二胺作为具有两个不同臂的镊子受体支架的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的多功能模板 3-(N-Boc-氨基甲基)-5-(N-Fmoc-氨基甲基) 苯甲酸 (1) 的合成并在此进行了报道。合成策略的关键特征是使用双相反应混合物选择性地单还原对称二叠氮化物。单还原允许连续引入两个正交保护基团——例如 Fmoc 和 Boc。该构建块可用作双足或环状肽受体固相合成的支架。它允许制备具有不对称取代侧臂的镊子受体，因此与对称镊子相比，可以实现增强的结构和功能多样性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900536
• 作为产物：
  描述：

  methyl-3,5-bis(azidomethyl)benzoate 、 三氟乙酸 在 盐酸 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到methyl 3-(aminomethyl)-5-(azidomethyl)benzoate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的芳香二胺作为具有两个不同臂的镊子受体支架的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的多功能模板 3-(N-Boc-氨基甲基)-5-(N-Fmoc-氨基甲基) 苯甲酸 (1) 的合成并在此进行了报道。合成策略的关键特征是使用双相反应混合物选择性地单还原对称二叠氮化物。单还原允许连续引入两个正交保护基团——例如 Fmoc 和 Boc。该构建块可用作双足或环状肽受体固相合成的支架。它允许制备具有不对称取代侧臂的镊子受体，因此与对称镊子相比，可以实现增强的结构和功能多样性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900536

文献信息

• An Efficient Synthesis of an Orthogonally Protected Aromatic Diamine as Scaffold for Tweezer Receptors with Two Different Arms
  作者：Hannes Y. Kuchelmeister、Carsten Schmuck

  DOI：10.1002/ejoc.200900536

  日期：2009.9

  building block can be used as a scaffold for the solid-phase synthesis of dipodal or cyclic peptidic receptors. It allows the preparation of tweezer receptors with unsymmetrically substituted side arms and therefore for the implementation of an enhanced structural and functional diversity in comparison to symmetric tweezers.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  开发了一种新的多功能模板 3-(N-Boc-氨基甲基)-5-(N-Fmoc-氨基甲基) 苯甲酸 (1) 的合成并在此进行了报道。合成策略的关键特征是使用双相反应混合物选择性地单还原对称二叠氮化物。单还原允许连续引入两个正交保护基团——例如 Fmoc 和 Boc。该构建块可用作双足或环状肽受体固相合成的支架。它允许制备具有不对称取代侧臂的镊子受体，因此与对称镊子相比，可以实现增强的结构和功能多样性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）