pyrazino-1,3-diselenole-2-one | 113003-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazino-1,3-diselenole-2-one
• 英文别名: [1,3]diselenolo[4,5-b]pyrazin-2-one
• CAS: 113003-73-9
• 化学式: C₅H₂N₂OSe₂
• 分子量: 264.004
• InChiKey: IYHIWTLOKARKSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrazino-1,3-diselenole-2-one 在 lithium bromide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-[1,3]Dithiol-2-ylidene-[1,3]diselenolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Papavassiliou, G.C.; Gionis, V.; Yiannopoulos, S.Y., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 156, p. 277 - 288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pyrazino-1,3-diselenole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 pyrazino-1,3-diselenole-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrazinodithiadiselenafulvalenes. New Unsymmetrical π-Donors

  摘要：

  通过交叉偶联法制备了不对称的二硫代二硒富戊烯，它们在 1,3-二硫代或 1,3-二硒代上环化成一个 1,4-吡嗪环，并被表征为可用于导电电荷转移盐的电子供体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1279

文献信息

• CSe2-free synthesis of [1,3]diselenole-2-thione and its application to syntheses of iodinated tetraselenafulvalenes (TSeFs)
  作者：Tatsuro Imakubo、Takashi Shirahata

  DOI：10.1039/b304136k

  日期：——

  We developed a new CSe2-free protocol for the synthesis of [1,3]diselenole-2-thione and converted it to tetraselenafulvalene derivatives without any selenium-sulfur exchange side reactions.

  我们开发了一种新的不含CSe2的方案，用于合成[1,3]二硒烯-2-硫酮，并将其转化为四硒富勒烯衍生物，而没有任何硒-硫交换副反应。
• Hexagonal supramolecular organic conductors based on diiodo(pyrazino)tetraselenafulvalene: high yield recovery of the neutral π-donor by a simple chemical reaction
  作者：Tatsuro Imakubo、Megumi Kibune、Hiroko Yoshino、Takashi Shirahata、Kenji Yoza

  DOI：10.1039/b611010j

  日期：——

  Conducting cation radical salts based on a pyrazine-fused iodine-bonded π-donor diiodo(pyrazino)tetraselenafulvalene (DIPSe) and octahedral anions AF6 (A = P, As, Sb) have been prepared by electrochemical oxidation. X-Ray structure analysis revealed that these three salts are isostructural and crystallize in the hexagonal P63/mcm space group. There is a strong and directional I⋯N iodine bond among the donor molecules, which is 18–19% shorter than the sum of the van der Waals radii. The hexagonal lattice is filled with the equilateral triangles of the donor molecules tailored by the I⋯N iodine bond and there are also two types of supramolecular channels including the counter anion and the crystalline solvent. The room temperature resistivities of these three salts are in the order of 10−2 Ω cm with metallic behaviour and they show a gentle upturn at around 250 K. In addition to the high-symmetrical crystal structure and the metallic conductivity, high yield recovery of the neutral π-donor from the cation radical salts has been accomplished by a simple chemical reaction. In situ1H-NMR monitoring of the reaction process indicates that the DIPSe cation radical was reduced by water and the characteristic supramolecular channels, which allow water molecules to access the cation radicals deep in the crystal, are essential for smooth progress of the recovery process.

  基于吡嗪-融合碘键的Β-供体二碘（吡嗪）四硒烯富瓦烯（DIPSe）和八面体阴离子AF6（A = P、As、Sb）的阳离子自由基盐通过电化学氧化制备而成。X射线结构分析显示，这三种盐具有相同的结构，并以六方P63/mcm空间群结晶。供体分子之间存在强定向I➔N碘键，其长度比范德华半径之和短18-19%。六方晶格中充满了由I➔N碘键形成的供体分子的等边三角形，还有两种超分子通道，包括反离子和结晶溶剂。这三种盐的室温电阻率约为10⁻² Å·cm，具有金属特性，并在250 K左右出现温和上升。除了高对称晶体结构和金属导电性外，通过简单的化学反应，还可以从阳离子自由基盐中回收大量中性Β-供体。反应过程的原位1H-NMR监测表明，DIPSe阳离子自由基被水还原，而允许水分子进入晶体深处的阳离子自由基的典型超分子通道对于回收过程的顺利进行至关重要。
• Papavassiliou, G. C.; Kakoussis, V. C.; Lagouvardos, D. J., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 181, p. 171 - 184
  作者：Papavassiliou, G. C.、Kakoussis, V. C.、Lagouvardos, D. J.、Mousdis, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Lagouvardos, D. J.; Papavassiliou, G. C., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 898 - 900
  作者：Lagouvardos, D. J.、Papavassiliou, G. C.

  DOI：——

  日期：——
• PAPAVASSILIOU, G. C.;MOUSDIS, G. A.;YIANNOPOULOS, S. Y.;KAKOUSSIS, V. C.;+, SYNTH. MET., 27,(1988) N-4, C. B373-B378
  作者：PAPAVASSILIOU, G. C.、MOUSDIS, G. A.、YIANNOPOULOS, S. Y.、KAKOUSSIS, V. C.、+

  DOI：——

  日期：——