(4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 350849-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 350849-63-7
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: LEVRNHSBJGGBDZ-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-N,3-O-carbonyl-2-deoxy-D-glucopyranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖胺合成5-甲酰基-4-羟甲基-1,3-恶唑烷-2-酮的所有四种立体异构体

  摘要：

  5-甲酰基-4-羟甲基-1,3-恶唑烷基-2-酮（FHOs）的所有四个立体异构体都可以通过D-葡萄糖胺通过碱催化的差向异构化方便地制备。用NaBH4和NaIO4依次处理2-N，3-O-羰基-D-葡萄糖胺（7）得到（4S，5R）-FHO 18，在DMF中用DBU差向异构化得到（4S，5S）-FHO 20.将葡糖胺衍生物7差向异构化为2-N，3-O-羰基-D-甘露糖胺23，由此制备了（4R，5R）-和（4R，5S）-FHO衍生物（27和31）。NMR测量表明，4,5-顺4（或5）-甲酰基-5（或4）-羟甲基-恶唑烷酮衍生物形成五元内酯环，而4,5-反式-二取代衍生物形成水合物。或开链醛的甲醇加合物或对称的二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.04.021