1-<3-(3-furyl)-2-tosylpropionyl>-5,5-dimethylcyclohexene | 84510-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-<3-(3-furyl)-2-tosylpropionyl>-5,5-dimethylcyclohexene
• CAS: 84510-67-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S
• 分子量: 386.512
• InChiKey: VLVUEBDGSHOTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(3-furyl)-2-tosylpropionyl>-5,5-dimethylcyclohexene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-<1-acetoxy-3-(3-furyl)-2-tosylpropyl>-5,5-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Ochtodane 型萜烯的合成研究 II。Pleraplysillin-1的合成

  摘要：

  呋喃基倍半萜烯 pleraplysillin-1 (1) 在分子中具有奥克多烷骨架 (2)，从奥克多烷型单萜 (5) 开始以区域和立体选择性合成。研究了两种方法：一种是通过苯磺酰氯加成到倍半萜 (9) 或 (13) 的途径，涉及 1 的整个碳骨架和环外 E-或 Z-双键，另一种涉及利用羟基辅助的环氧化物开环反应区域选择性地形成奥克托丹合成子 (15) 的环内双键，然后与 3-呋喃甲基部分进行同系化。在这两条路线中，奥克托丹合成子的环外双键的几何形状在 1 中环内双键的区域选择性形成中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3476
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-(3,3-二甲基环己亚基)-乙醇 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.92h， 生成 1-<3-(3-furyl)-2-tosylpropionyl>-5,5-dimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Ochtodane 型萜烯的合成研究 II。Pleraplysillin-1的合成

  摘要：

  呋喃基倍半萜烯 pleraplysillin-1 (1) 在分子中具有奥克多烷骨架 (2)，从奥克多烷型单萜 (5) 开始以区域和立体选择性合成。研究了两种方法：一种是通过苯磺酰氯加成到倍半萜 (9) 或 (13) 的途径，涉及 1 的整个碳骨架和环外 E-或 Z-双键，另一种涉及利用羟基辅助的环氧化物开环反应区域选择性地形成奥克托丹合成子 (15) 的环内双键，然后与 3-呋喃甲基部分进行同系化。在这两条路线中，奥克托丹合成子的环外双键的几何形状在 1 中环内双键的区域选择性形成中发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3476

文献信息

• SYNTHESIS OF PLERAPLYSILLIN-1
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1879

  日期：1982.11.5

  A marine sesquiterpene, pleraplysillin-1 was synthesized by way of coupling of an ochtodane derivative with 3-furfuryl bromide, and regio- and stereoselective olefinations.

  海洋倍半萜类化合物普雷普拉西林-1是通过将八氢萘衍生物与3-糠基溴化物偶联，并采用区域和立体选择性烯化反应合成的。