4-deacetyl-1-dimethylsilyl-7-triethylsilylbaccatin III | 175441-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-deacetyl-1-dimethylsilyl-7-triethylsilylbaccatin III
• 英文别名: 4-deacetyl-1-DMS-7-TES-baccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-12-acetyloxy-1-dimethylsilyloxy-4,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 175441-49-3
• 化学式: C₃₇H₅₆O₁₀Si₂
• 分子量: 717.017
• InChiKey: DSDWPFNADFARNY-UZBMNOCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.8±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-deacetyl-1-dimethylsilyl-7-triethylsilylbaccatin III 在 盐酸 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 苯硒酚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of C-13 Amide-Linked Paclitaxel (Taxol) Analogs

  摘要：

  Several C-13 amidopaclitaxel analogs have been synthesized during the course of our structure-activity relationship study at the C-13 position. These include 4-deacetyl-13-amidopaclitaxel (4), 13-amidopaclitaxel 4-(methyl carbonate) derivatives (5a,b), and 13-amidopaclitaxel (6). None of these novel C-13 amidopaclitaxel analogs retain any activity in the tubulin polymerization assay or the in vitro cytotoxicity assay.

  DOI：

  10.1021/jo952067o
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1-dimethylsilyloxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-triethylsilyloxy-15-trimethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以58%的产率得到4-deacetyl-1-dimethylsilyl-7-triethylsilylbaccatin III
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Deacetyl-1-dimethylsilyl-7-triethylsilylbaccatin III

  摘要：

  A one-pot trisilylation step to protect three hydroxyl groups of baccatin III (1), followed by hydride ester cleavage and base hydrolysis of a triethylsilyl ether at C13, provides efficient access to a key intermediate 9 (top path). This route removes two steps from a previously established reaction sequence to 9 (bottom path). In principle, inclusion of the truncated reaction sequence into widely utilized semisynthetic routes to next generation Taxol (paclitaxel) compounds could conceivably shorten the overall process.

  DOI：

  10.1021/jo802598m