(3S,4S,5S,8S,10S,11S,14S,E)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienal | 1268688-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S,5S,8S,10S,11S,14S,E)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienal
• CAS: 1268688-02-3
• 化学式: C₃₈H₇₄O₅Si₂
• 分子量: 667.174
• InChiKey: VEWDMHCJRYPHIS-JARSEETNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.81
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S,8S,10S,11S,14S,E)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienal 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,4S,5S,8S,10S,11S,12E,14S)-3,11-bis{[tert-butyl-(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienoates
  参考文献：
  名称：

  Gephyronic Acid 衍生物的合成和生物学评价：鉴定真核蛋白质合成聚酮化合物抑制剂生物学靶标的初步步骤

  摘要：

  结合gephyronic acid 全合成的发展，通过对片段4 和5 的关键偶联步骤采用互补醛醇策略制备了一系列非对映异构体类似物及其前体。生物学评估揭示了环氧化物对于对 L-929（小鼠成纤维细胞）和 KB-3-1（HeLa 克隆，人子宫颈癌衍生）细胞系的细胞毒性。此外，发现 C3-C5 立体三单元组和 C1 羧酸的构型变化是重要的特征。当 C1 处的羧基末端被甲基酯或 PMB 保护的醇取代时，观察到与天然产物相比活性有所提高。令人惊讶的是，衍生物 (8R) -17d 和 (8S) -16a 显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101129
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S,8S,Z)-4-ethyliden-6-methoxy-8-{2-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-2,2,5,5,7,10,10,11,11-nonamethyl-3,9-dioxa-2,10-disiladodecane 在 calcium hydride 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.28h， 生成 (3S,4S,5S,8S,10S,11S,14S,E)-3,11-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienal
  参考文献：
  名称：

  吉风酸，真核蛋白质合成的聚酮化合物抑制剂之间的缺失环节（第二部分）：吉风酸的全合成

  摘要：

  gephyronic acid的27步总合成中需要最长的线性顺序中的19步。关键步骤是醛和烯醇硅烷的非对映体区分Mukaiyama aldol反应（参见图片，PG：保护基）。具有强烈细胞毒性的目标化合物是聚酮化合物泰多内酯的结构相对分子，是从粘胶古生菌中分离出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.201005605