N,N'-bis(3-propionitrilo)-1,5-diaminopentane | 668992-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis(3-propionitrilo)-1,5-diaminopentane
• 英文别名: N,N'-Bis-(2-cyanaethyl)-1,5-diaminopentan；3-[5-(2-Cyanoethylamino)pentylamino]propanenitrile
• CAS: 668992-12-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄
• 分子量: 208.307
• InChiKey: RGJGASBMFMRQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-propionitrilo)-1,5-diaminopentane 在 ammonium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  针对细菌膜的抗菌二胺

  摘要：

  抗生素耐药性对人类健康构成日益严重的威胁，而新抗生素的缺乏加剧了这一威胁。我们现在描述了一系列取代的二胺，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和静止期细菌）产生快速杀菌活性。这些化合物可减少铜绿假单胞菌中的生物膜形成并促进生物膜分散。最有效的类似物3 （1,13-双{[(2,2-二苯基)-1-乙基]硫脲基}-4,10-二氮杂十三烷）主要通过细胞质膜的去极化和细菌外膜的透化来发挥作用。膜。透射电子显微镜证实3会迅速破坏膜的完整性。棋盘法和时间杀灭动力学实验证明，化合物3还与卡那霉素具有协同作用。在人体细胞毒性测定中， 3对 HEK293T 人肾胚胎细胞和 A549 人腺癌细胞显示出有限的副作用。此外， 3对秀丽隐杆线虫的发育、生存和繁殖没有产生不利影响。总的来说，与3相关的二胺代表了一类针对耐药病原体的新型广谱抗菌药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01912
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氨基戊烷 、 丙烯腈 以 乙硫醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(3-propionitrilo)-1,5-diaminopentane
  参考文献：
  名称：

  针对细菌膜的抗菌二胺

  摘要：

  抗生素耐药性对人类健康构成日益严重的威胁，而新抗生素的缺乏加剧了这一威胁。我们现在描述了一系列取代的二胺，它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和静止期细菌）产生快速杀菌活性。这些化合物可减少铜绿假单胞菌中的生物膜形成并促进生物膜分散。最有效的类似物3 （1,13-双{[(2,2-二苯基)-1-乙基]硫脲基}-4,10-二氮杂十三烷）主要通过细胞质膜的去极化和细菌外膜的透化来发挥作用。膜。透射电子显微镜证实3会迅速破坏膜的完整性。棋盘法和时间杀灭动力学实验证明，化合物3还与卡那霉素具有协同作用。在人体细胞毒性测定中， 3对 HEK293T 人肾胚胎细胞和 A549 人腺癌细胞显示出有限的副作用。此外， 3对秀丽隐杆线虫的发育、生存和繁殖没有产生不利影响。总的来说，与3相关的二胺代表了一类针对耐药病原体的新型广谱抗菌药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01912

文献信息

• Macrocyclic Polyamines Deplete Cellular ATP Levels and Inhibit Cell Growth in Human Prostate Cancer Cells
  作者：Benjamin Frydman、Subhra Bhattacharya、Aparajita Sarkar、Konstantin Drandarov、Sergiy Chesnov、Armin Guggisberg、Kasim Popaj、Sergey Sergeyev、Aysil Yurdakul、Manfred Hesse、Hirak S. Basu、Laurence J. Marton

  DOI：10.1021/jm030437s

  日期：2004.2.1

  budmunchamine family of alkaloids, were prepared by total synthesis. They were the [17]-N(4) macrocycle 1, the [16]-N(4) macrocycle 20, the [18]-N(4) macrocycle 13, the [20]-N(5) macrocycle 8, and the [13]-N(3) macrocycle 17. Each one of them hydrolyzed ATP in vitro with release of P(i); the largest ring macrocycle 8 was the most efficient catalyst, while the smallest ring macrocycle 17 was the least

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• Analogs of Spermine and Spermidine. I. Synthesis of Polymethylenepolyamines by Reduction of Cyanoethylated α,ι-Alkylenediamines^1,2
  作者：Mervyn Israel、Joan Samour Rosenfield、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/jm00336a006

  日期：1964.11
• The total large-scale synthesis of argiopine
  作者：A. A. Formanovsky、I. S. Popova、I. V. Mikhura

  DOI：10.1134/s1068162009060120

  日期：2009.11

  The total large-scale synthesis of a natural toxin argiopine, a polymethylenepolyamine derivative, was developed. It consisted of 26 stages and included three key block schemes. Most of the stages proceeded quantitatively, which excluded the necessity of using the chromatographic separation of intermediates.