Toluene-4-sulfonic acid (1S,2R)-2-hydroxy-cyclopentyl ester | 958249-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1S,2R)-2-hydroxy-cyclopentyl ester
• 英文别名: [(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 958249-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: GPKODTUQMNKQDR-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclopentanediol 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基咪唑 、 2-((S)-quinolin-4-yl((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[c][1,2]azaborol-1-ol 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性苯并氮杂硼烷作为顺式-1,2-二醇对映选择性磺酰化的催化剂

  摘要：

  新开发的苯并氮杂硼烷可平稳催化顺式-1，2-二醇的对映选择性磺酰化。使用手性苯并氮杂硼烷/ NMI助催化剂系统，可以高收率和良好的对映选择性制备各种磺酸酯。

  DOI：

  10.1039/c8ob03205j

文献信息

• Copper complex catalyzed asymmetric monosulfonylation of meso-vic-diols
  作者：Yosuke Demizu、Kazuya Matsumoto、Osamu Onomura、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.104

  日期：2007.10

  A symmetric desymmetrization of meso-vic-diols was performed by tosylation in the presence of copper(II) triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. The method was successfully applied to asymmetric desymmetrization of cyclic and acyclic meso-vic-diols in high enantioselectivity with up to >99% ee. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.