3-甲基-2-喹喔啉羧酸乙酯 1,4-二氧化物 | 13297-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-2-喹喔啉羧酸乙酯 1,4-二氧化物
• 中文别名: 3-甲基-2-喹喔啉羧酸乙酯1,4-二氧化物
• 英文名称: 2-ethoxycarbonyl-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 3-methyl-2-quinoxalinecarboxylic acid ethyl ester 1,4-dioxide；ethyl 3-methylquinoxaline-2-carboxylate 1,4-dioxide；2-(ethoxycarbonyl)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide；2-(ethoxycarbonyl)-3-methylquinoxaline-1,4-dioxide；2-ethoxycarbonyl-3-methylquinoxaline di-N-oxide；2-(Ethoxycarbonyl)-3-methylquinoxalinediium-1,4-diolate；ethyl 3-methyl-4-oxido-1-oxoquinoxalin-1-ium-2-carboxylate
• CAS: 13297-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: GMGXWZSYCXQDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  450.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-喹喔啉羧酸乙酯 1,4-二氧化物 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到1,4-dihydroxy-N-imino-3-methylquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Waly, Mohamed Attia; Abou-Zeid, Laila; Ramadan El-Gogary, Sameh, Acta Chimica Slovenica, 2012, vol. 59, # 1, p. 32 - 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-甲基-2-喹喔啉羧酸乙酯 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过缩合和无金属N-芳基化反应形成串联C–N键：合成各种功能化喹喔啉的方案

  摘要：

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00011

文献信息

• Quinoxaline derivatives
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04343942A1

  公开（公告）日：1982-08-10

  The synthesis of quinoxaline and benzimidazole-N-oxides and of ester and amide derivatives of 3-hydroxy-2-quinoxalinecarboxylic acid by a novel process consisting of the reaction between a benzofuroxan and an activated methylene-containing compound under basic conditions.

  喹啉和苯并咪唑-N-氧化物的合成，以及3-羟基-2-喹啉羧酸的酯和酰胺衍生物的合成，通过一种新颖的过程实现，该过程包括在碱性条件下对苯并呋喃酰胺和含活性亚甲基的化合物进行反应。
• Combining Metabolite-Based Pharmacophores with Bayesian Machine Learning Models for Mycobacterium tuberculosis Drug Discovery
  作者：Sean Ekins、Peter B. Madrid、Malabika Sarker、Shao-Gang Li、Nisha Mittal、Pradeep Kumar、Xin Wang、Thomas P. Stratton、Matthew Zimmerman、Carolyn Talcott、Pauline Bourbon、Mike Travers、Maneesh Yadav、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1371/journal.pone.0141076

  日期：——

  Integrated computational approaches for Mycobacterium tuberculosis (Mtb) are useful to identify new molecules that could lead to future tuberculosis (TB) drugs. Our approach uses information derived from the TBCyc pathway and genome database, the Collaborative Drug Discovery TB database combined with 3D pharmacophores and dual event Bayesian models of whole-cell activity and lack of cytotoxicity. We

  结核分枝杆菌（Mtb）的集成计算方法可用于识别可能导致未来结核病（TB）药物的新分子。我们的方法使用的信息来自TBCyc途径和基因组数据库，协作药物发现TB数据库，3D药效团以及全细胞活性和缺乏细胞毒性的双事件贝叶斯模型。我们已经对可能充当TB代谢组中底物和代谢物模拟物的大量分子进行了优先排序。我们使用基于Mtb的底物和代谢物的66个药效团，通过计算搜索了200,000多种商业分子，并进一步用贝叶斯模型进行了过滤。我们最终在体外测试了110种化合物，得到了两种目标化合物，BAS 04912643和BAS 00623753（MIC分别为2.5和5μg/ mL）。这些分子被用作领先优势优化的起点。最有前途的一类被证明是喹喔啉二-N-氧化物，其通过转录谱分析来诱导与已知质子体最相似的mRNA水平扰动而得到证明。其中之一，SRI58在Vero细胞中的MIC = 1.25μg/ mL（相对于Mtb）和CC50，>
• SYNTHESIS OF THE POSSIBLE METABOLITES OF QUINOCETONE IN ANIMALS
  作者：Jian-yong Li、Ji-yu Zhang、Xu-zheng Zhou、Jin-shan Li、Run-hua Lu

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.49

  日期：2007.1

  The possible metabolites of quinocetone in animals had been prepared with different selective reagent by three synthetic routes. It was their principal reaction that Na2S2O4 reduced quinoxaline-1,4-dioxide derivatives to quinoxaline derivatives, H(2)O(2 s)oxidized 2-carboxyl-quinoxaline derivatives to 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide ones and P(OCH3)(3) reduced 2-carboxyl- quinoxaline-1,4-dioxide derivatives

  通过三种合成路线，用不同的选择性试剂制备了喹烯酮可能在动物体内的代谢产物。他们的主要反应是 Na2S2O4 将 quinoxaline-1,4-dioxide 衍生物还原为 quinoxaline 衍生物，H(2)O(2s) 将 2-carboxyl-quinoxaline 衍生物氧化为 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide 和 P( OCH3)(3) 将 2-羧基-喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物还原为 3-羧基-喹喔啉-1-氧化物衍生物。标题化合物经 NMR、UV、FAB-MS 等确认。
• Synthesis of 1-hydrazinopyridazino[4,5-<i>b</i>]quinoxaline and related compounds
  作者：A. Onge Vega、M. J. Gil、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570210505

  日期：1984.9

  3-b]pyridazino[4,5-b]quinoxalines 13 were obtained. Compound 13a was also obtained in the reaction of 10 with benzoyl chloride. Reaction of 3 with phenylhydrazine gave 1,2-dihydro-1-oxo-2-phenylpyridazino[4,5-b]quinoxaline (6). Reactions of 5 with acetic anhydride and dimethylsulfate gave, respectively, 1-acetoxypyridazino[4,5-b]quinoxaline (8) and 1,2-dihydro-1-oxo-2-methylpyridazino-[4,5-b]quinoxaline (7). All

  本文描述了1-肼基吡啶并[4,5- b ]喹喔啉（10），四唑并[4,3- b ]吡啶并[4,5- b ]喹喔啉（11）和一些1,2,4-三唑并氮杂的合成。 [4，3- b ]吡啶并[4，5- b ]喹喔啉13。以2-乙氧基羰基-3-甲基喹喔啉1,4-二氧化物（1）为起始原料，通过三种不同的方法制备1,2-二氢-1-氧杂哒嗪[4,5- b ]喹喔啉（5）：在乙酸中的1生成2-乙氧基羰基-3-二氯甲基喹喔啉1,4-二氧化物，与过量的肼反应生成约60％的5; （b）用二氧化硒氧化1得到90％的2-乙氧基羰基-3-甲酰基喹喔啉1，4-二氧化物（3），其与肼反应得到5（63％）；（c）用肼处理化合物3，得到1,2-二氢-1-氧并吡啶并-[4,5- b ]喹喔啉1,4-二氧化物（4）（70％），通过连二亚硫酸钠还原得到5（80％）。化合物5与五硫化二磷或Lawesson试剂反应，得到1,2-二氢-1-硫代羰基吡啶并[4
• The enthalpies of dissociation of the NO bonds in two quinoxaline derivatives
  作者：José R. B. Gomes、André R. Monteiro、Bruno B. Campos、Paula Gomes、Maria D. M. C. Ribeiro da Silva

  DOI：10.1002/poc.1419

  日期：2009.1

  mono‐N‐oxides derived from quinoxaline, namely, 3‐methoxycarbonyl‐2‐methyl‐quinoxaline N‐oxide and 3‐ethoxycarbonyl‐2‐methyl‐quinoxaline N‐oxide. The values of the enthalpies of formation, in the condensed state, and of the enthalpies of sublimation, derived from static bomb calorimetry and Calvet microcalorimetry measurements, respectively, are combined to derive the standard molar enthalpies of formation

  目前的工作报告的单-第一实验热化学研究ñ -oxides从喹喔啉，即，3-甲氧羰基-2-甲基-喹喔啉衍生Ñ氧化物和3-乙氧羰基-2-甲基-喹喔啉Ñ氧化物。分别从静态炸弹量热法和Calvet微量量热法测量得出的冷凝状态下的形成焓值和升华焓值组合起来，得出这两种化合物在气相中的标准形成摩尔焓。 。从后面的值中，相应的di N的第一个和第二个NO键解离焓已获得氧化物。还将气相实验结果与通过密度泛函理论方法获得的计算数据进行了比较。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.