1-cyclohexenyl-2-iodo-3,3-di-p-totylprop-2-en-1-one | 1273326-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexenyl-2-iodo-3,3-di-p-totylprop-2-en-1-one
• CAS: 1273326-94-5
• 化学式: C₂₃H₂₃IO
• 分子量: 442.34
• InChiKey: TWCWSJKQJQIPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2,2-di-p-tolylvinylidene)bicyclo[4.1.0]heptane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以58%的产率得到1-cyclohexenyl-2-iodo-3,3-di-p-totylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  区域控制的双环亚乙烯基环丙烷的卤代羟基化：一种多样化的策略，用于构建多种高度功能化的碳环骨架。

  摘要：

  双环vinylidenecyclopropanes导致四种类型的产品的高度选择性halohydroxylations 2，3，4，和6的开发工作。卤代羟基化反应在室温下发生，以55-90％的产率产生具有环-和非对映选择性的环双环产物乙烯基双环[（n +2）.1.0]链烷醇2。双环亚乙烯基环丙烷与2.0当量的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）在100°C下反应得到亚烷基双环[（n +2）.2.0]烷酮3通过进一步近端环丙烷环的裂解，可得到48-75％的收率。X射线晶体衍射已阐明了两种化合物2和3的结构。当在指定条件下进行双环亚乙烯基环丙烷与N-卤代琥珀酰亚胺（NXS; 3.0当量）的反应以通过近端反应提供各种二乙烯基酮4时，开发了一个有趣的顺序反应，该反应由几个亲电加成和消除反应组成。环丙烷环的断裂。此外，在环丙基环上带有一个芳基的亚乙烯基环丙烷与NBS或I 2反应在室温下，由此以中等至良好的产率

  DOI：

  10.1002/chem.201002141