1-(3,4-dichloro-phenylcarbamoyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 55573-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dichloro-phenylcarbamoyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Ethoxycarbonyl-1-(3,4-dichlorphenylcarbamoyl)-2-pyrrolidon；ethyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 55573-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₄
• 分子量: 345.182
• InChiKey: TXHRLEAQAVDORV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichloro-phenylcarbamoyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-oximino-1-(3,4-dichlorophenylcarbamoyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸的合成、脱羧和亚硝化：2,3-二氧代吡咯烷衍生物的便捷新入口

  摘要：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250207
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]-2-oxopyrrolidine-3-carboxylate 、 四氢吡咯 生成 1-(3,4-dichloro-phenylcarbamoyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  STAMM, VON, H.;GAILIUS, V., CHEM.-ZTG., 1985, 109, N 12, 434-435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolysen und Aminolysen von 1,3-Diacyl-2-pyrrolidonen
  作者：Viktor Gailius、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19883210607

  日期：——

  Pyrrolidone 1a–f und 2d werden die amidoethylierten Malonsäuren 3a–f und 4d und deren Derivate (Diamid 13a, Dihydrazid 11d) in guten Ausbeuten erhalten. Wie die Hydrolyse von 2a zeigt, wird die exocyclische Estergruppe zuerst angegriffen. Beim „aktivierten”︁ Pyrrolidon 1g ist dagegen die Ringöffnung erheblich schneller als der Angriff auf die Esterfunktion, so daß die Ringspaltung b Halbester 6g und Monohydrazid

  通过“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1a - f 和 2d 的亲核开环（N - CO 键的裂解 b），酰胺乙基化丙二酸 3a - f 和 4d 及其衍生物（二酰胺 13a，二酰肼 11d）得到了良好的产量。如2a的水解所示，环外酯基首先受到攻击。然而，在“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1g 的情况下，开环比对酯功能的攻击快得多，因此开环 b 导致半酯 6g 和单酰肼 10g。14a与吡咯烷得到酰胺乙基化的氰基乙酰吡咯烷化物15a。
• GAILIUS, V.;STAMM, H., CHEM.-ZTG, 1985, 109, N 3, 119-120
  作者：GAILIUS, V.、STAMM, H.

  DOI：——

  日期：——
• GAILIUS, VIKTOR;STAMM, HELMUT, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, C. 337-341
  作者：GAILIUS, VIKTOR、STAMM, HELMUT

  DOI：——

  日期：——