4-(5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-benzene-1,3-diol | 1112914-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-(5-Phenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 1112914-96-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: AYOLDWOQSBITJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-4H-pyrazolo<1,5-a>pyrimidin-7-one 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Novel 7-(hetero)aryl-substituted Pyrazolo[1, 5-a]pyrimidines as Phosphodiesterase-4 Inhibitors

  摘要：

  一系列新颖的7-(杂)芳基取代的吡唑并嘧啶，是通过AlCl3诱导的7-氯-5-苯基吡唑[1,5-a]嘧啶与芳烃和杂芳烃的C-C键形成反应制备的，已被研究作为PDE4抑制剂。在所有测试的化合物中，7-吲哚基取代的吡唑并嘧啶在体外显示出良好的PDE 4抑制活性。

  DOI：

  10.2174/157018010791306542

文献信息

• Reactivity of the –C(Cl)C–CN– moiety towards AlCl3-induced C–C bond forming reactions: a new synthesis of 7-(hetero)aryl-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Arumugam Kodimuthali、Nishad T. C.、Padala Lakshmi Prasunamba、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.010

  日期：2009.1

  The reactivity of the –C(Cl)C–CN– moiety towards an AlCl3-induced C–C bond forming reaction was investigated through the reaction of 7-chloro-5-phenyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine with arenes and heteroarenes. This study furnished a novel and highly selective methodology for the preparation of 7-(hetero)aryl substituted-pyrazolopyrimidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  通过7-氯-5-苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的反应研究了–C（Cl）C–C N–部分对AlCl 3诱导的CC键形成反应的反应性。与芳烃和杂芳烃。这项研究提供了一种新颖且高度选择性的方法，可以在温和的反应条件下以良好的产率制备7-（杂）芳基取代的吡唑并嘧啶。