(1S,12Z)-3-methoxy-12-methyl-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12,16(19)-pentaen-17-one | 1196791-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1S,12Z)-3-methoxy-12-methyl-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12,16(19)-pentaen-17-one
• 英文别名: (1S,12Z)-3-methoxy-12-methyl-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.02,10.05,9]nonadeca-2,4,9,12,16(19)-pentaen-17-one
• CAS: 1196791-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: XJZWQOYQTMDOKC-IUZNHRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12Z)-3-methoxy-12-methyl-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12,16(19)-pentaen-17-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到(1R,4Z,16R,17R)-14-methoxy-5-methyl-9,11,18,20-tetraoxapentacyclo[14.2.2.0(1,17).0(7,15).0(8,12)]icosa-4,7(15),8(12),13-tetraen-19-one
  参考文献：
  名称：

  “ Lariat”环化策略研究克拉维内酯D的不对称全合成

  摘要：

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216909
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12Z,16R)-3-methoxy-12-methyl-16-(phenylsulfanyl)-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12-tetraen-17-one 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到(1S,12Z)-3-methoxy-12-methyl-6,8,18-trioxatetracyclo[14.2.1.0(2,10).0(5,9)]nonadeca-2(10),3,5(9),12,16(19)-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  “ Lariat”环化策略研究克拉维内酯D的不对称全合成

  摘要：

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216909

文献信息

• Studies of the Asymmetric Total Synthesis of Clavilactone D by the ‘Lariat’ Cyclization Strategy
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Tetsuaki Tanaka、Shoji Nojima、Masashi Hashimoto、Koji Tsukamoto

  DOI：10.1055/s-0029-1216909

  日期：2009.9

  A route to the core structure of clavilactone D, a new member of the tyrosine kinase inhibitors, is reported. The route employs sequential cyclization initiated by iodo etherification followed by Friedel-Crafts cyclization to furnish a polycyclic lactone fused with an aromatic ring, which is readily transformed into the proposed clavilactone scaffold. total synthesis - natural products - cyclizations

  据报道，酪氨酸激酶抑制剂的新成员-克拉维内酯D的核心结构。该路线采用先由碘醚化引发的顺序环化，再进行Friedel-Crafts环化，以提供与芳香环稠合的多环内酯，该内环易于转化为拟议的克拉维内酯骨架。 全合成-天然产物-环化-不对称合成-烷基化