(S)-7-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-7'-carbomethoxy-1,1'-spirobiindane | 913829-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-7-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-7'-carbomethoxy-1,1'-spirobiindane
• CAS: 913829-77-3
• 化学式: C₃₅H₃₅O₂P
• 分子量: 518.635
• InChiKey: OWXILSUDZDOLKV-DHUJRADRSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  661.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-7'-carbomethoxy-1,1'-spirobiindane 在 4-甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-7-[4-(benzyl)oxazol-2-yl]-7'-di(3,5-dimethylphenyl)phosphinyl-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  定义明确的手性螺铱/膦-恶唑啉阳离子配合物，用于在环境压力下对亚胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX

  DOI：

  10.1021/ja063444p
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (S)-7-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxy-1,1'-spirobiindane 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三乙胺 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-7-di(3,5-dimethylphenyl)phosphino-7'-carbomethoxy-1,1'-spirobiindane
  参考文献：
  名称：

  定义明确的手性螺铱/膦-恶唑啉阳离子配合物，用于在环境压力下对亚胺进行高度对映选择性氢化

  摘要：

  从光学纯的 7-diphenylphosphino-7'-trifluoromethanesulfonyloxyl-1,1'-spirobindane 开始，分四步合成了具有刚性和庞大螺二茚烷支架的新型手性膦-恶唑啉配体（7，SIPHOX），总含量为 40-64%屈服。铱配合物 7，Crabtree 催化剂的手性类似物，是通过配体 7 和 [Ir(COD)Cl](2) 在 tetrakis-3,5-bis(trifluoromethyl)phenylborate 钠存在下的配位生成的。通过NMR、ESI-MS和X-射线衍射分析表征配合物。Ir-SIPHOX 配合物可以在环境压力下催化无环 N-芳基酮亚胺的氢化，具有出色的对映选择性（高达 97% ee）和完全转化。该结果代表了最高的对映选择性和在环境压力下由 Crabtree 催化剂的手性类似物催化的亚胺氢化的第一个例子。对催化剂稳定性的研究表明，Ir-SIPHOX

  DOI：

  10.1021/ja063444p