4-methoxy-N-(2,2-dimethyl-1-nitrononan-2-yl)benzenamine | 1403500-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2,2-dimethyl-1-nitrononan-2-yl)benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-(2-methyl-2-nitrodecan-3-yl)aniline
• CAS: 1403500-01-5
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 322.448
• InChiKey: QEKLSUVEBYRDSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴2-硝基丙烷 、 (4-Methoxy-phenyl)-oct-(Z)-ylidene-amine 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到4-methoxy-N-(2,2-dimethyl-1-nitrononan-2-yl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  铟介导的亚胺 Aza-Henry 反应：获得 2-硝基胺

  摘要：

  已开发出一种通过溴硝基甲烷与多种亚胺的铟促进反应获得 2-硝基胺的新方法。基于这些结果，该反应还与 2-溴-2-硝基丙烷一起进行，得到 2,2-二烷基-2-硝基胺。此外，铟介导的 1-溴-1-硝基乙烷和亚胺反应提供了具有非常高的抗选择性的 1-甲基-2-硝基胺。手性糖衍生亚胺的使用为相应的 2-硝基胺提供了优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200304

文献信息

• Preparation of sugar-derived 1,2-diamines via indium-catalyzed aza-Henry-type reaction: application to the synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin
  作者：Raquel G. Soengas、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.041

  日期：2013.4

  straightforward access to β-nitroamine derivatives. The use of chiral sugar-derived imines furnished the corresponding β-nitroamines in high yields and stereoselectivities, from which the corresponding 1,2-diamines were easily obtained. The synthetic utility of the sugar-derived 1,2-diamines in the preparation of iminosugars was illustrated in a concise synthesis of 6-amino-1,6-dideoxynojirimycin.

  在催化铟的存在下，（对甲氧基苯基）亚胺，溴硝基烷和锌的组合可以直接获得β-硝基胺衍生物。手性糖衍生的亚胺的使用以高产率和立体选择性提供了相应的β-硝基胺，从中容易获得相应的1,2-二胺。在6-氨基-1,6-二脱氧野oji霉素的简明合成中说明了糖衍生的1,2-二胺在制备亚氨基糖中的合成效用。