2-acetyl-3-amino-3-furan-2-yl-acrylic acid ethyl ester | 21486-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-acetyl-3-amino-3-furan-2-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[amino(furan-2-yl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 21486-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: VAWULXZYOSDKPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-amino-3-furan-2-yl-acrylic acid ethyl ester 在 tetraphosphorus decasulfide 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(Furyl-2)-5-methyl-isothiazol-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  异噻唑的合成：异恶唑向异噻唑的转化

  摘要：

  已经设计了一种方法，通过该方法可以将取代的异恶唑（I）有效地转化为具有相似取代方式的异噻唑（III）。通过用阮内镍还原来打开异恶唑环，并将所得的烯氨基酮（II）用五硫化二磷和氯腈处理，得到相应的异噻唑衍生物。因此，通过利用可用于制备各种取代的异恶唑的相对众多和可靠的途径，现在可以容易地获得许多以前很难获得的异噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82633-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 、 乙酰乙酸乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-acetyl-3-amino-3-furan-2-yl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与腈的氯化 钛（iv）促进的反应中β-烯氨基二羰基衍生物的合成†

  摘要：

  氯化钛（IV）选择性地促进了乙腈对乙酰乙酸乙酯的亲核攻击，生成了烯氨基酮酸酯，这是合成2,3,4-取代杂环的有价值的中间体。此外，给出了这种转化的合理机制。

  DOI：

  10.1039/c4ra05100a

文献信息

• Electrochemical Iodine‐Mediated Oxidation of Enamino‐Esters to 2 <i>H</i> ‐Azirine‐2‐Carboxylates Supported by <i>Design of Experiments</i>
  作者：Emre Babaoglu、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202001465

  日期：2020.7.22

  An electrochemical iodine‐mediated transformation of enamino‐esters for the synthesis of 2H‐azirine‐2‐carboxylates is presented. In addition, a thermic conversion of azirines to 4‐carboxy‐oxazoles in quantitative yield without purification was described. Both classes 2H‐azirines‐2‐carboxylates and the 4‐carboxy‐oxazoles are substructures in natural products and therefore are of considerable interest

  提出了一种电化学碘介导的烯胺酯转化方法，用于合成 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯。此外，描述了无需纯化即可定量产率地将氮杂环热转化为 4-羧基-恶唑。 2 H-氮丙啶-2-羧酸酯和 4-羧基-恶唑都是天然产物中的子结构，因此引起了合成化学家和药物化学家的极大兴趣。优化不是以传统方式进行，即一次一个因素的过程，而是采用实验设计( DoE ) 方法。除了广泛的底物范围外，该反应还用于鲁棒性筛选、灵敏度评估，并补充了循环伏安法实验的机制考虑。