4(S)-(benzylthio)pyrrolidine-2(S)-carboxylic acid hydrochloride | 78854-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-(benzylthio)pyrrolidine-2(S)-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: cis-4-(benzylthio)proline hydrochloride；cis-4-[(phenylmethyl) thio]-L-proline, hydrochloride；(2S,4S)-4-benzylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 78854-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S*ClH
• 分子量: 273.784
• InChiKey: BNJCBBDSVZHZFU-ACMTZBLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-(benzylthio)pyrrolidine-2(S)-carboxylic acid hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-4-[(phenylmethyl) thio]-L-proline, methyl ester, hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Carboxyalkyl amino acid derivatives of various substituted prolines

  摘要：

  公开了化学式为##STR1##的羧基烷基二肽，其中R.sub.4是3-、4-、5-或4,4-取代的脯氨酸。这些化合物由于其抑制血管紧张素转化酶活性而可用作降压药物。

  公开号：

  US04462943A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-acetylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 4(S)-(benzylthio)pyrrolidine-2(S)-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Sulfinic acids and related compounds. 13. Unsymmetrical disulfides based on methyl 4-mercaptobutanesulfinate and 4(S)- or 4(R)-mercaptoprolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00334a015

文献信息

• Multiple binding modes for the receptor-bound conformations of cyclic AII agonists
  作者：Krystina Plucinska、Takahiro Kataoka、Mitsuaki Yodo、Wayne L. Cody、J. X. He、Christine Humblet、G. H. Lu、Elizabeth Lunney、Terry C. Major

  DOI：10.1021/jm00065a013

  日期：1993.6

  recognition of residues 3-5 of angiotensin by the receptor. Retention of activity by the antiparallel dimer of [Sar1,Cys3,5]-AII in which the peptide backbone is held in an extended conformation was unexpected. Analysis of the conformational constraints imposed in these active analogs suggests that AII agonists bind to their receptor with different backbone conformations in the region of the central tyrosine

  血管紧张素II，即Asp-Arg-Val-Tyr-His-Pro-Phe，以假定的转向集中在残基4处结合其受体。在该残基3和5的侧链之间包含二硫键的血管紧张素II类似物保留了与该假设一致的显着活性。将具有脯氨酸和高半胱氨酸特性的4-巯基脯氨酸残基，杂合或嵌合氨基酸掺入到具有类似二硫键的这些位置中的任何一个中，可以保持对受体的高亲和力。这些受更高约束的双环系统为受体对血管紧张素3-5残基的分子识别提供了新的见识。出乎意料的是，其中[Sar1，Cys3,5] -AII的反平行二聚体保留了肽骨架的延长构象，从而无法保持活性。