methyl 2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucoside | 130144-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methoxy-2-phenyl-8-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 130144-24-0
• 化学式: C₃₅H₄₀O₁₆
• 分子量: 716.693
• InChiKey: BULYHPSCLBKULD-HJWMYVKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucoside 、 乙酸酐 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-((2S,3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetoxy-5-acetoxymethyl-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-2-yloxy)-6-methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-4,6-benzylidene-3-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖邻位酯中间体进行区域和立体选择性合成寡糖的新合成方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981135e