2-fluoro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1-propanone | 125741-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-fluoro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1-propanone
• CAS: 125741-99-3；125742-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₄O₂
• 分子量: 312.264
• InChiKey: FWCJDWNWYHKUAZ-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1-propanone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-fluoro-1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  An efficient generation of the aluminum enolates of 1H-perfluoroalkyl ketones from 1-substituted-1-perfluoroalkenyl phosphates and their aldol reaction with aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a028
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenylprop-1-enyl) phosphate 、 苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-fluoro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1-propanone 、 2-fluoro-3-hydroxy-1,3-diphenyl-2-(trifluoromethyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  An efficient generation of the aluminum enolates of 1H-perfluoroalkyl ketones from 1-substituted-1-perfluoroalkenyl phosphates and their aldol reaction with aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a028

文献信息

• Asymmetric reduction of 2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-3-hydroxy ketones with lithium aluminum hydride or diisobutylaluminum hydride. Highly stereoselective synthesis of 2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1,3-diols
  作者：Takashi Ishihara、Koichi Yamaguchi、Manabu Kuroboshi、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77080-8

  日期：1994.7

  2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-3-hydroxy ketones are reduced in a highly 1,2-syn diastereoselective manner with lithium aluminum hydride or diisobutylaluminum hydride in tetrahydrofuran at −78 °C, affording 1,2-syn-2,3-syn- and 1,2-syn-2,3-anti-2-fluoro-2-(trifluoromethyl)-1,3-diols, respectively, in excellent yields. High 1,2-syn stereoselectivity in the reduction can be ascribed to the presence of the

  用氢化锂铝或氢化二异丁基铝在-78°C下用氢化铝锂或氢化二异丁基铝以高1,2-syn非对映选择性方式还原2-氟-2-（三氟甲基）-3-羟基酮的顺式和反式异构体，得到1， 2-顺式-2,3-顺式-和1,2-顺式-2,3-反-2-氟-2-（三氟甲基）-1,3-二醇，分别，以优良产率。还原中的高1,2-syn立体选择性可以归因于2-三氟甲基取代基的存在。