(E)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-hex-2-enoic acid methyl ester | 161726-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-hex-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 161726-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OLIUONNZMWDAHW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (2S,3S,3aS)-2-((R)-3-Benzyloxy-1-hydroxy-propyl)-hexahydro-pyrrolo[1,2-b]isoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成对γ-氧代α，β-不饱和酯的区域选择性

  摘要：

  据报道，环状硝酮1和2的1，3-偶极环加成有几种γ-氧代α，β-不饱和酯5-10。观察到区域异构体的强烈优势是偶极子的氧原子附着在β-酯位置上。这种高区域选择性归因于空间因素。某些主要环加合物的羰基还原是制备某些羟基衍生物的好方法，这些羟基衍生物在相同硝酮与相应的γ-羟基α，β的环加成中并未形成或仅以较小的立体异构体形式获得。 -不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00628-0
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyloxy-4-hydroxy-2-phenylselanyl-hexanoic acid methyl ester 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Methyl (R,E)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-2-hexenoate and Its Mesylate Derivative

  摘要：

  Methyl (E)-6-benzyloxy-4-hydroxy-2-hexenoate is prepared in both racemic and enantiopure form through reaction between (2-benzyloxy)ethyloxirane and the dianion of phenylselenoacetic acid followed by esterification with diazomethane, oxidation to the selenoxide and subsequent pyrolysis in 72% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397919508011364

文献信息

• Reactions of cyclic nitrones with (<i>E</i> )-γ-hydroxy- and (<i>E</i> )-γ-alkoxy-α,β-unsaturated esters
  作者：P. de March、M. Figueredo、J. Font、M. Monsalvatje

  DOI：10.1002/recl.19951140803

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloadditions of 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide (1) and 3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide (2) to methyl (E)-6-(benzyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoate (3) and methyl (S)-(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propenoate (4) yield predominantly the adducts derived from endo transition states with antifacial approaches.

  2,3,4,5-四氢吡啶一氧化物（1）和3,4-二氢-2 H-吡咯一氧化物（2）的1,3-偶极环加成反应成甲基（E）-6-（苄氧基） ）-4-羟基-2-己酸（3）和（S）-（E）-3-（2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基）丙酸甲酯（4）主要产生衍生的加合物使用反面方法从内过渡态中分离出来。