methyl (E)-6-benzyloxy-4-oxo-2-hexenoate | 213542-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-6-benzyloxy-4-oxo-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-oxo-6-phenylmethoxyhex-2-enoate
• CAS: 213542-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GSLINZQANPFKON-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6-benzyloxy-4-oxo-2-hexenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R,3aS)-3-((S)-3-Benzyloxy-1-hydroxy-propyl)-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成对γ-氧代α，β-不饱和酯的区域选择性

  摘要：

  据报道，环状硝酮1和2的1，3-偶极环加成有几种γ-氧代α，β-不饱和酯5-10。观察到区域异构体的强烈优势是偶极子的氧原子附着在β-酯位置上。这种高区域选择性归因于空间因素。某些主要环加合物的羰基还原是制备某些羟基衍生物的好方法，这些羟基衍生物在相同硝酮与相应的γ-羟基α，β的环加成中并未形成或仅以较小的立体异构体形式获得。 -不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00628-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Benzyloxy-4-hydroxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到methyl (E)-6-benzyloxy-4-oxo-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  硝酮环加成对γ-氧代α，β-不饱和酯的区域选择性

  摘要：

  据报道，环状硝酮1和2的1，3-偶极环加成有几种γ-氧代α，β-不饱和酯5-10。观察到区域异构体的强烈优势是偶极子的氧原子附着在β-酯位置上。这种高区域选择性归因于空间因素。某些主要环加合物的羰基还原是制备某些羟基衍生物的好方法，这些羟基衍生物在相同硝酮与相应的γ-羟基α，β的环加成中并未形成或仅以较小的立体异构体形式获得。 -不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00628-0

文献信息

• Reaction between proline and γ-oxo α,β-unsaturated esters: new access to polysubstituted pyrrolizidines
  作者：Pedro de March、Laia Elias、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00145-x

  日期：2002.3

  The reactions between proline and several gamma-oxo alpha, beta-unsaturated esters have been studied in detail. The products isolated are in all cases derived from one molecule of proline and two molecules of the ester. The new polysubstituted pyrrolizidines result from the cycloaddition of an azomethine ylide to a second molecule of the unsaturated ester in a stereoselective manner. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acetals of γ-oxo-α,β-unsaturated esters in nitrone cycloadditions. Regio- and stereochemical implications
  作者：Ramon Alibés、Félix Busquè、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Maria Esmeralda Gambino、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00294-4

  日期：2001.7

  Several acetals of gamma -oxo-alpha,beta -unsaturated esters have been prepared, mainly from enantiopure C-2-symmetric diols, and their 1,3-dipolar cycloaddition to 2,3,4,5-tetrahydropyridine 1-oxide has been studied. All the reactions showed complete regio selectivity and a high preference for the endo approach of the reactants in the transition state. The enantiopure acetals derived from (cis, cis) -spiro [4.4]nonane- 1, 6-diol gave the highest diastereofacial selectivity. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• On the regioselectivity in nitrone cycloadditions to γ-oxo α,β-unsaturated esters
  作者：Ramón Alibés、Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Teodor Parella

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00628-0

  日期：1998.9

  The 1,3-dipolar cycloadditions of the cyclic nitrones 1 and 2 to several γ-oxo α,β-unsaturated esters, 5–10, are reported. A strong predominance of the regioisomers with the oxygen atom of the dipole attached to the β-ester position is observed. This high regioselectivity is attributed to steric factors. The reduction of the carbonyl group of some of the major cycloadducts is a good yielding procedure

  据报道，环状硝酮1和2的1，3-偶极环加成有几种γ-氧代α，β-不饱和酯5-10。观察到区域异构体的强烈优势是偶极子的氧原子附着在β-酯位置上。这种高区域选择性归因于空间因素。某些主要环加合物的羰基还原是制备某些羟基衍生物的好方法，这些羟基衍生物在相同硝酮与相应的γ-羟基α，β的环加成中并未形成或仅以较小的立体异构体形式获得。 -不饱和酯。