(2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 181718-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-benzoyloxy-4-(4-oxopentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 181718-67-2
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₃NO₁₁
• 分子量: 596.803
• InChiKey: RRTRXRLXCDFWSW-ARWBCWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  164.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-5-benzoyloxy-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸糖共轭物的合成研究90：硫酸化葡萄糖醛酸副糖苷的全合成

  摘要：

  已经合成了3- O-磺基葡萄糖醛酸酰基副球糖苷衍生物（五糖）。设计用于在最后一步有效，立体控制苷化的简便的硫酸化重要的中间体，甲基（4- ø -乙酰基-2- ø -苯甲酰基-3- ö -levulinoyl-α-d吡喃葡糖基三氯乙酰亚胺酯）糖醛酸（8）为由[2-（三甲基甲硅烷基）乙基β-D-吡喃葡萄糖苷]尿酸酯（3）经选择性的4- O-乙酰化，2- O-苯甲酰化，3- O-乙酰丙酰化，去除2-（三甲基甲硅烷基）乙基制备和亚氨酸盐的形成。8的糖基化用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯与2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（9）得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基O-（甲基4 - O-乙酰基-2- O -苯甲酰基-3- O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-（1→3）-2,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（10），通过除去苄基，苯甲酰化，去除2-（三甲基

  DOI：

  10.1080/07328309608005705

文献信息

• Efficient synthesis of 3′-glycosylated LacNAc-based oligosaccharides
  作者：Yili Ding、Minrou Fukuda、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00332-1

  日期：1998.7

  LacNAc-based oligosaccharides, including sialyl-(2 --> 3)-LacNAc, dimeric sialyl-(2 --> 3) -LacNAc, trimeric sialyl-(2 --> 3)-LacNAc, beta-glucuronyl-(1 --> 3)-LacNAc, and 3-sulfo-beta-glucuronyl-(1 --> 3)-LacNAc, were synthesized efficiently from a single protected LacNAc derivative having both OH-3' and 4' unprotected. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.