N-(3-benzyl-4-((2-chlorophenyl)amino)-2-oxochroman-3-yl)benzamide | 1322617-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-benzyl-4-((2-chlorophenyl)amino)-2-oxochroman-3-yl)benzamide
• CAS: 1322617-38-8
• 化学式: C₂₉H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 482.966
• InChiKey: ZIQUKKKQFJWELU-UHSQPCAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzylphenylalanine 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₅₂H₇₈N₈O₂*H⁽¹⁺⁾ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(3-benzyl-4-((2-chlorophenyl)amino)-2-oxochroman-3-yl)benzamide 、 N-(3-benzyl-4-((2-chlorophenyl)amino)-2-oxochroman-3-yl)benzamide 、 N-(3-benzyl-4-((2-chlorophenyl)amino)-2-oxochroman-3-yl)benzamide 、 N-(3-benzyl-4-((2-chlorophenyl)amino)-2-oxochroman-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胍和双胍盐促进的3,4-二氨基苯并吡喃-2-酮的不对称合成

  摘要：

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1021/ol2018888