2-iodo-4,5-dimethoxyphenylboronic acid | 1126895-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
• 英文别名: (2-Iodo-4,5-dimethoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1126895-84-8
• 化学式: C₈H₁₀BIO₄
• 分子量: 307.88
• InChiKey: NOGYHHPBYCIKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基吡啶 、 2-iodo-4,5-dimethoxyphenylboronic acid 在 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到7,8-dimethoxy-1-methylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子内和分子内C–N键的形成：苯并咪唑融合的杂环的合成

  摘要：

  据报道，一种Cu（II）催化的，分子间/分子内CN键的形成可用于简明合成各种苯并咪唑稠合的杂环。通过一系列苯并咪唑稠合的杂芳族化合物（例如，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑，苯并咪唑[1,2- a ]喹啉，苯并咪唑并[1,2- a ]吡嗪）的合成证明了该反应的稳健性。一锅中直接来自2-氨基杂戊烯类和2-碘芳基硼酸的苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑类化合物 C–N键形成的新型级联方案是通过Chan–Lam型偶联的独特结合然后进行Ullmann型反应来进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01396
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘-4,5-二甲氧基苯 在 异丙基氯化镁 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到2-iodo-4,5-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  邻碘代芳基硼酸催化的羧酸直接酰胺化：催化剂的优化，范围和初步的机理研究，支持特殊的卤素加速作用

  摘要：

  酰胺作为生物分子和合成产物的组成部分的重要性促使人们开发使用游离羧酸和胺的催化，直接酰胺化方法，从而避免了对化学计量活化或偶合试剂的需求。最近已显示，在存在作为脱水剂的4A分子筛的情况下，邻-碘苯基硼酸4a在室温下催化直接酰胺化反应。在这里，邻域的芳烃核心关于环取代的电子效应，已经优化了-碘芳基硼酸催化剂。与预期相反，发现给电子取代基是优选的，特别是在碘化物对位的烷氧基取代基。最佳新催化剂5-甲氧基-2-碘苯基硼酸（MIBA，4f）在动力学上比母体去甲氧基催化剂4a具有更高的活性，在温和条件下于室温下以较短的反应时间提供了更高的酰胺产物收率。温度。催化剂4f可被回收利用并促进由脂肪族羧酸和胺，杂芳族羧酸和其他含有游离酚，吲哚和吡啶等部分的官能化底物形成酰胺。机理研究证明了分子筛在这种复杂的酰胺化过程中的重要作用。底物化学计量，浓度和催化剂阶数的测量结果导致了基于假定的酰基硼酸酯中间体的可能

  DOI：

  10.1021/jo3013258

文献信息

• METHOD FOR THE ORGANOCATALYTIC ACTIVATION OF CARBOXYLIC ACIDS FOR CHEMICAL, REACTIONS USING ORTHOSUBSTITUTED ARYLBORONIC ACIDS
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US20100197960A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R 1 to R 5 are as defined herein. In preferred embodiments R 1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本披露描述了一种操作简单的低温、催化活化羧酸进行有机反应的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1至R5如本文所定义。在优选实施例中，R1是卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α，β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。
• Method for the organocatalytic activation of carboxylic acids for chemical, reactions using orthosubstituted arylboronic acids
  申请人：Hall Dennis

  公开号：US08822720B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present disclosure describes operationally simple methods for the low temperature, catalytic activation of carboxylic acids for organic reactions, in particular for direct amidation reactions with amines. The methods involve the use of orthosubstituted arylboromc acids of the formula (I), wherein the groups R1 to R5 are as defined herein. In preferred embodiments R1 is halogen. The arylboromc acids catalyze nucleophilic 1,2-addition reactions, conjugate 1,4-addition reactions, and cycloaddition reactions, including Diels-Alder reactions involving α,β-unsaturated carboxylic acids.

  本公开说明书描述了一种操作简单的低温催化活化羧酸的方法，特别是用于与胺直接进行酰胺化反应。该方法涉及使用式(I)的邻取代芳基硼酸，其中基团R1到R5的定义如本文所述。在优选实施方案中，R1为卤素。芳基硼酸催化亲核1,2-加成反应、共轭1,4-加成反应和环加成反应，包括涉及α,β-不饱和羧酸的Diels-Alder反应。