methyl (S)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-6-carboxamido)-5-methylhexanoate | 1024617-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (S)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-6-carboxamido)-5-methylhexanoate
• CAS: 1024617-09-1
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₅
• 分子量: 494.631
• InChiKey: WPIYJCUCGGVLOQ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-amino-5-methylhexanoate hydrochloride 、 2',1':1,2:1",2":3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-tert-butyloxycarbonylamino-6-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到methyl (S)-3-(6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulene-6-carboxamido)-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Bip 方法，基于末端保护的 -Bip-Xaa*- 二肽中柔性联苯探针的诱导圆二色性，用于分配 β-氨基酸的绝对构型

  摘要：

  Bip 联苯核的诱导轴向手性 (2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carb acid ) 末端保护的二肽 Boc-Bip-beta-Xaa*-OMe (beta-Xaa* = L-beta(3)-HAla, L-beta(3)-HVal, L-beta(3)-HLeu, L-beta(3)-HPro, trans-(1S,2S)-ACHC, trans-(1R,2R)-ACHC, trans-(1S,2S)-ACPC, trans-(1R,2R)-ACPC)在诱导圆二色性中，揭示了 Bip 方法在可靠和快速分配手性 β-氨基酸的绝对构型方面的有用性。值得注意的是，Bip 方法还应用于独特的自旋标记、环状、β-氨基酸顺式/反式-β-TOAC 和反式-POAC。特别是，这项研究允许分配后一种化合物的对映异构体的未知绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja800059d