(1R,5S,6R)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane | 105929-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: benzyl (3aS,4R,6aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 105929-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: BAKQOXPWCAOVAA-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane 在 三氟甲磺酸酐 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-1-((3aS,4R,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚氨基-ᴅ-lyxitols 及其 C-5-改变的 N-芳基烷基衍生物的合成、α-甘露糖苷酶抑制研究和分子模型

  摘要：

  报道了1,4-亚氨基-ᴅ-lyxitols 及其在 C-5 处改变的N -芳基烷基衍生物的合成。研究了它们对四种 GH38 α-甘露糖苷酶（两种高尔基体类型：来自黑腹果蝇的 GMIIb 和来自秀丽隐杆线虫的 AMAN-2 ，以及两种溶酶体类型：来自黑腹果蝇的 LManII 和来自刀豆属的 JBMan ）的抑制活性和选择性。6-Deoxy-DIM 被发现是最有效的 AMAN-2 抑制剂 ( K i= 0.19 μM)，其氨基酸序列和活性位点的 3D 结构与人 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 几乎相同。尽管 6-脱氧-DIM 对 AMAN-2 的效力是 DIM 的 3.5 倍，但它们的选择性曲线几乎相同。6-脱氧-DIM 的N-芳基烷基化仅导致部分改进，因为选择性以效力为代价得到提高。通过分子模型分析了相应抑制剂：酶复合物的结构和理化性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.24
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(trityloxy)ethanol 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (1R,5S,6R)-7-benzyloxycarbonyl-3,3-dimethyl-6-hydroxymethyl-2,4-dioxa-7-azabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  1,4-亚氨基-ᴅ-lyxitols 及其 C-5-改变的 N-芳基烷基衍生物的合成、α-甘露糖苷酶抑制研究和分子模型

  摘要：

  报道了1,4-亚氨基-ᴅ-lyxitols 及其在 C-5 处改变的N -芳基烷基衍生物的合成。研究了它们对四种 GH38 α-甘露糖苷酶（两种高尔基体类型：来自黑腹果蝇的 GMIIb 和来自秀丽隐杆线虫的 AMAN-2 ，以及两种溶酶体类型：来自黑腹果蝇的 LManII 和来自刀豆属的 JBMan ）的抑制活性和选择性。6-Deoxy-DIM 被发现是最有效的 AMAN-2 抑制剂 ( K i= 0.19 μM)，其氨基酸序列和活性位点的 3D 结构与人 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 几乎相同。尽管 6-脱氧-DIM 对 AMAN-2 的效力是 DIM 的 3.5 倍，但它们的选择性曲线几乎相同。6-脱氧-DIM 的N-芳基烷基化仅导致部分改进，因为选择性以效力为代价得到提高。通过分子模型分析了相应抑制剂：酶复合物的结构和理化性质。

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.24

文献信息

• Synthesis of some polyhydroxylated pyrrolidine derivatives.
  作者：HIROYUKI SETOI、HIROSHI KAYAKIRI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.3995

  日期：——

  Polyhydroxylated pyrrolidine derivatives, 7, 11, 15, and 18, were synthesized from 4, a. key intermediate for our total synthesis of swainsonine (1). The immunostimulating activities of these new derivatives were found to be moderate and less than that of swainsonine.

  聚羟基吡咯烷衍生物7、11、15和18由4合成，4是我们全合成斯温森碱（1）的关键中间体。这些新衍生物的免疫刺激活性适中，低于斯温森碱。
• SETOI, HIROYUKI;KAYAKIRI, HIROSHI;TAKENO, HIDEKAZU;HASHIMOTO, MASASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 3995-3999
  作者：SETOI, HIROYUKI、KAYAKIRI, HIROSHI、TAKENO, HIDEKAZU、HASHIMOTO, MASASHI

  DOI：——

  日期：——