N-cinnamyl-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1407187-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-cinnamyl-N-(2-cyclopropylidenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1407187-28-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂S
• 分子量: 353.485
• InChiKey: KQNAQGWPZDZOOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 N-cinnamyl-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 2-甲基十一烷-2-硫醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到((3R*,4R*,5S*)-5-cyclopropyl-4-phenyl-1-tosylpiperidin-3-yl)(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二烯的自由基硼烷基化：硼取代的六元杂环和碳环的合成

  摘要：

  发展了1，6-二烯的自由基硼化环化反应，以组装硼处理的六元杂环和碳环。通过化学和区域控制将N-杂环卡宾-硼基自由基加成至一个烯烃系链中，然后进行分子内6- exo环化以提供六元环骨架，从而引发该反应。通过硼基官能团的后期衍生化，在多种帕罗西汀类似物的合成中证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00694
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-环亚丙基乙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到N-cinnamyl-N-(2-cyclopropylideneethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-二烯的自由基硼烷基化：硼取代的六元杂环和碳环的合成

  摘要：

  发展了1，6-二烯的自由基硼化环化反应，以组装硼处理的六元杂环和碳环。通过化学和区域控制将N-杂环卡宾-硼基自由基加成至一个烯烃系链中，然后进行分子内6- exo环化以提供六元环骨架，从而引发该反应。通过硼基官能团的后期衍生化，在多种帕罗西汀类似物的合成中证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00694

文献信息

• Stereoselective Rhodium-Catalyzed [3 + 2 + 1] Carbocyclization of Alkenylidenecyclopropanes with Carbon Monoxide: Theoretical Evidence for a Trimethylenemethane Metallacycle Intermediate
  作者：Shivnath Mazumder、Deju Shang、Daniela E. Negru、Mu-Hyun Baik、P. Andrew Evans

  DOI：10.1021/ja305467x

  日期：2012.12.26

  The theoretically inspired development of a Rh-catalyzed [3 + 2 + 1] carbocyclization of carbon- and heteroatom-tethered alkenylidenecyclopropanes (ACPs) with CO for the stereoselective construction of cis-fused bicyclohexenones is described. This study demonstrates that the ring opening of alkylidenecyclopropane proceeds through a Rh(III)-trimethylenemethane complex, which undergoes rate-determining

  描述了从理论上启发的 Rh 催化的 [3 + 2 + 1] 碳环化的碳和杂原子连接的亚链烯基环丙烷 (ACP) 与 CO 用于立体选择性构建顺式稠合双环己烯酮的开发。该研究表明，亚烷基环丙烷的开环是通过 Rh(III)-三亚甲基甲烷配合物进行的，该配合物通过过渡态进行限速碳金属化，准确预测该过程的立体化学结果。实验研究证明了这种方法的有效性，并包括第一个涉及 ACP 的高度对映选择性反应，以进一步突出这种转化的合成效用。
• Cobalt‐Catalyzed Intramolecular Cycloadditions of Alkenylidenecyclopropanes with Alkenes and Dienes
  作者：Eduardo da Concepción、Israel Fernández、José L. Mascareñas、Fernando López

  DOI：10.1002/adsc.202301040

  日期：2024.2.20

  applied to promote the cycloaddition of ACP 1 b, bearing a fully carbonade tether, which gave the desired bicarbocyclic adduct 2 b in 65% yield (Scheme 2). In consonance with the assumption that alkenes are more challenging partners than alkynes, substrates with substituted alkenes like 1 c–1 e (R’=Ph, Me or CO2Me) failed to give the expected cycloadducts. However, the cycloaddition of the bisalkylidenecyclopropane

  过渡金属催化 (TMC) 形式环加成是从简单无环材料构建多环产物的最实用、最通用的方法之一。1在迄今为止开发的不同环加成策略中，那些涉及应变碳环反应物中 C−C 键活化的策略特别有吸引力。2 在这方面，我们和其他人已经证明，容易获得的亚烷基环丙烷（ACP）可以在各种合成强大的（3+2）、（3+4）和（3+2+n）中充当通用的三碳组分。正式环加成。3, 4这些和其他 TMC 成环基于应变碳环的 C−C 活化，2通常需要具有贵金属过渡金属（如 Rh、Pd 或 Ir）的催化剂。地球上丰富的第一行过渡金属的使用将提供更可持续和更有吸引力的选择，但主要限于镍衍生物5以及基于铁和钴催化剂的一些例子。6, 7示例的稀缺很可能是由于控制催化循环的氧化还原步骤存在困难，而这些金属表现出多种可达到的氧化态。然而，我们最近证明，低价钴催化剂也可用于 ACP 和炔烃的分子内 (3+2) 环加成反应，7c该反应最初是用