(Z)-N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 1356059-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1-hydrazinecarbothioamide
• CAS: 1356059-57-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 356.405
• InChiKey: NWGRMHWRXDAWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基异硫氰酸苯酯 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-N-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  三种靛红-氨基硫脲对AA6060铝合金在酸性NaCl介质中腐蚀的比较研究

  摘要：

  合成了三种在 indolin-2-one 环的 C5 处连接有不同取代基 ( R ) 的靛红-氨基硫脲衍生物 TSC-ISA- R ( R  = -H、-OCH 3和 -OCF 3 )，并作为中等- AA6060 铝合金暴露于酸性氯化物介质的长期缓蚀剂。TSC-ISA- R的抑制行为和性能通过场发射扫描电子显微镜 (FE-SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、X 射线光电子能谱 (XPS)、动电位极化 (PDP) 分析和重量损失测量研究了分子修饰的相关性。进一步进行量子化学计算和分子动力学（MD）模拟，研究衍生物对AA6060合金腐蚀的抑制行为。表面形貌分析表明，TSC-ISA-OCH 3显着减轻了合金的腐蚀，而TSC-ISA-OCF 3几乎没有缓蚀作用。从 TSC-ISA-H、TSC-ISA-OCH 3和 TSC-ISA-OCF 3在 3 × 10的重量损失测量中观察到的抑制效率–2

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133835

文献信息

• Synthesis, Cytotoxic and Phytotoxic Effects of Some New N4-Aryl Substituted Isatin-3-thiosemicarbazones
  作者：Humayun Pervez、Muhammad Ramzan、Muhammad Yaqub、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/157018011795514159

  日期：2011.6.1

  A series of N4-aryl substituted isatin-3-thiosemicarbazones was prepared by the reaction of isatin with an appropriate thiosemicarbazide in ethanol containing a few drops of acetic acid. The newly synthesized compounds were characterized by means of their analytical (CHN) and spectral (IR, 1H-NMR, EIMS) data, and evaluated for their cytotoxicity and phytotoxicity potential. Eleven out of thirteen compounds tested proved to be active in the brine-shrimp lethality bioassay exhibiting significant cytotoxic activity with LD50 values ranging from 1.75x10-5M to 1.91x10-4M. In phytotoxicity assay, all the synthesized compounds, regardless of the nature of aryl substituents, demonstrated weak to moderate (5-30%) plant growth inhibition at the highest tested concentration (500 μg/mL).

  一系列N4-芳基取代的异吲哚-3-硫半卡巴脒通过异吲哚与适当的硫脲在含有几滴醋酸的乙醇中反应制备。新合成的化合物通过其分析（CHN）和谱学（IR、1H-NMR、EIMS）数据进行表征，并评估了它们的细胞毒性和植物毒性潜力。在十三种测试的化合物中，有十一种在卤虫 lethality 生物测定中表现出显著的细胞毒活性，LD50值范围从1.75x10-5M到1.91x10-4M。在植物毒性测定中，所有合成的化合物，无论芳基取代基的性质如何，在最高测试浓度（500 μg/mL）下均表现出轻微至中等（5-30%）的植物生长抑制作用。
• Functionalized Oxoindolin Hydrazine Carbothioamide Derivatives as Highly Potent Inhibitors of Nucleoside Triphosphate Diphosphohydrolases
  作者：Saira Afzal、Mariya al-Rashida、Abdul Hameed、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.3389/fphar.2020.585876

  日期：——

  pathophysiological functions of these enzymes are not fully understood due to lack of potent and selective NTPDase inhibitors. Herein, a series of oxoindolin hydrazine carbothioamide derivatives is synthesized and screened for NTPDase inhibitory activity. Four compounds were identified as selective inhibitors of h-NTPDase1 having IC50 values in lower micromolar range, these include compounds 8b (IC50 = 0.29 ± 0

  外核苷三磷酸二磷酸二氢水解酶（NTPDases）是一种外酶，在三磷酸核苷和二磷酸核苷水解为单磷酸核苷中起重要作用。NTPDase1，-2，-3和-8是此酶家族的膜结合成员，负责调节细胞外环境中核苷酸的水平。但是，由于缺乏有效的和选择性的NTPDase抑制剂，这些酶的病理生理功能尚不完全清楚。本文中，合成了一系列的氧吲哚肼肼碳硫酰胺衍生物，并筛选了其对NTPDase的抑制活性。四种化合物被确定为的选择性抑制剂H-NTPDase1具有较低的微摩尔范围的IC 50值，包括化合物8b（IC 50 = 0.29±0.02 µM），8e（IC 50 = 0.15±0.009 µM），8楼（IC 50 = 0.24±0.01 µM）和8升（IC 50 = 0.30±0.03 µM）。同样，复合8k（IC 50 = 0.16±0.01 µM）被发现具有选择性H-NTPDase2抑制剂。的情况下H-NTPDase3，最有效的抑制剂是化合物