(R)-N-4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-methoxypropionamide | 1206635-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-methoxypropionamide
• CAS: 1206635-17-7
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₆
• 分子量: 471.554
• InChiKey: DRYGOFLLPXRWQL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-methoxypropionamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(4′-取代)苄基2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。

  DOI：

  10.1021/jm901563p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-hydroxypropionamide 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以91%的产率得到(R)-N-4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)benzyl 2-(benzyloxycarbonyl)amino-3-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-(4′-取代)苄基2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  已经探索了临床抗癫痫药 ( R )-拉科酰胺 [( R ) -N-苄基 2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺，( R ) -3 ] 中N-苄基的构效关系 (SAR) 。制备了 43 种化合物，然后在国家神经疾病研究所和中风抗惊厥筛查计划中评估其在最大电击 (MES) 和皮下美曲唑模型中的癫痫保护作用。比较两个系列取代的芳基区域异构体（2'、3'、4'）的活性表明，4'-修饰的衍生物具有最高的活性。值得注意的是，结构纬度存在于 4' 位点。SAR 表明非庞大的 4'-取代（R )- 3衍生物表现出极好的活性，与它们的电子特性无关。几种化合物在 MES 测试中的活性与 ( R ) -3的活性相当或超过，并且超过了对传统抗癫痫药苯妥英、苯巴比妥和丙戊酸盐观察到的活性。

  DOI：

  10.1021/jm901563p