2,4-bis(4'-methoxyphenyl)benzaldehyde | 1332500-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(4'-methoxyphenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-di(4'-methoxyphenyl)benzaldehyde
• CAS: 1332500-45-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: QJZJUTUMRWABRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(4'-methoxyphenyl)benzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Biomimetic Synthesis of Polyarylated Fluorenes, Relevant to Selaginellaceae Polyphenols, Leading to the Spontaneous Formation of Stable Radicals

  摘要：

  摘要 这项工作报告了一种多芳基化芴衍生物的仿生物合成方法。这些分子是通过分子内亲电芳香取代作用形成的，类似于通过环化作用从舍利子苷中合成天然舍利子苷。研究人员对反应的范围进行了调查，并以 60-95 % 的收率获得了产物。其中一些化合物分解为稳定的自由基。我们使用实验方法（包括 EPR 或电化学测量）和理论方法（如 DFT 计算）研究了自由基的性质和来源。根据观察结果，我们推测首先会形成苯氧自由基，然后经过内部重排，形成热力学上更稳定的碳中心自由基。初步数据还显示了一些分子的细胞毒性特性。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300410
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2,4-bis(4'-methoxyphenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化交叉偶合反应合成菲

  摘要：

  探索了通过芳族甲苯磺酰hydr与末端炔烃的铜催化反应合成菲的新方法。该反应通过形成烯丙基中间体和随后的六-π电子环化-异构化而进行，从而以高收率获得了菲衍生物。转化可以通过两种方式进行：（1）用ñ -tosylhydrazones从[1,1'-联苯] -2- carbaldehydes和末端炔烃的原料和（2）与衍生ñ -tosylhydrazones从芳香醛和衍生以2-炔基联苯为原料。这种新的菲合成使用容易获得的原料和廉价的铜催化剂，并且具有广泛的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/jo501489c

文献信息

• Expeditious Synthesis of Phenanthrenes via CuBr₂-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes and <i>N-</i>Tosylhydrazones Derived from <i>O</i>-Formyl Biphenyls
  作者：Fei Ye、Yi Shi、Lei Zhou、Qing Xiao、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol201788v

  日期：2011.10.7

  A new method for the synthesis of phenanthrenes via ligand-free CuBr2-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-formyl biphenyls has been developed. This new synthesis has wide range of functional group compatibility.