7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 23430-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-Phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 23430-04-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: FMCMFFAVIPCYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  405.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到7-phenyl-6-(phenylselanyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯在环境条件下介导的吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的C-3硒基化

  摘要：

  本文中，我们报道了[Bis（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的4 H-吡啶基-[1,2 - a ]-嘧啶-4-基的4 H-吡啶键芳基硒基化反应。这种方法学是可扩展的，并允许以非常有希望的产率（高达98％）产生功能上和结构上多样化的多种硒醚衍生物。值得注意的是，该方案在环境条件下并且在没有金属的情况下进行。还证明了该方法在轻松合成屁股取代的5 H-噻唑并吡啶[3,2 - a ]嘧啶-4-酮中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001426
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antimicrobial Activities of N-Heterocyclic-β-mercaptocinnamamides and Related Compounds

  摘要：

  为了得到有用的抗菌化合物，制备了一系列 N-杂环-β-巯基肉桂酰胺（IIIa-i）及相关化合物。通过杂环胺与苯基丙炔酰氯的反应，得到了 N-杂环苯基丙炔酰胺（I）。向 I 中加入硫脲得到异硫脲盐（II），再用氢氧化钠水溶液将其转化为巯基化合物（III）。在三乙胺存在下，2-氨基噻唑或 2-氨基-4-甲基噻唑与苯基丙炔酰氯反应，得到了噻唑并[3, 2-α]嘧啶（V、VII 和 VIII）及预期的酰胺（If 和 Ig）。在 90°C 下用氢氧化钠水溶液水解 S-[2-(3-甲基-1-苯基-5-吡唑基)氨基甲酰-1-苯基乙烯基]-硫脲对甲苯磺酸盐（IIe），得到了 6, 7-二氢-1, 4-二苯基-3-甲基-6-氧代吡唑并[3, 4-b]吡啶（IX）及少量巯基化合物（IIIe）。在 N-(2-噻唑基)（IIIf）和 N-(4-甲基-2-噻唑基)-β-巯基肉桂酰胺（IIIg）的酰硫衍生物中，发生了酰基从硫向氮的迁移。所合成的大多数化合物对多种革兰氏阳性细菌和真菌的体外活性相当高。然而，在体内测试中，仅三种化合物对毛癣菌有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.20.1716

文献信息

• β-Alkoxyvinyl trichloromethyl ketones as N-heterocyclic acylating agent. A new access to 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Helio G Bonacorso、Rogério V Lourega、Arci D Wastowski、Alex F.C Flores、Nilo Zanatta、Marcos A.P Martins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02337-7

  日期：2002.12

  Using trichloromethyl substituent as convenient leaving group for the synthesis of interesting bi-heterocyclic compounds, a series of 6-methyl- and 7-alkyl(aryl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones, where alkyl=methyl, n-propyl, isopropyl, isobutyl, n-hexyl, isopentyl and aryl=phenyl, 4-toluyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-methoxyphenyl was obtained from a simple and regiospecific reaction of 4-alkoxy-1

  使用三氯甲基取代基作为方便的离去基团，用于合成有趣的双杂环化合物，一系列6-甲基和7-烷基（芳基）-5 H-噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮，其中烷基＝甲基，正丙基，异丙基，异丁基，正己基，异戊基和芳基＝苯基，通过4-烷氧基-的简单和区域特异性反应获得4-甲苯基，4-氯苯基，4-溴苯基，4-甲氧基苯基。 1,1,1-三氯-3-烯丙基-2-酮与2-氨基噻唑的收率良好（45–89％）。
• Practical synthesis of 4H-pyrido[1, 2-a]pyrimidin-4-ones using ethylene glycol as a promoting solvent
  作者：Mustafa Hussain、Jianhui Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152269

  日期：2020.9

  A simple and useful protocol leading to different 4H-pyrido[1, 2-a] pyrimidin-4-ones have been established by cyclization of various 2-amino pyridines with β-oxo ester or alkynoate. The use of ethylene glycol was demonstrated to facilitate this condensation. This reaction proceeds by nontoxic, cheap, environment friendliness and biodegradable solvent at the normal green atmospheric condition in the

  通过将各种2-氨基吡啶与β-氧代酸酯或炔酸酯环合，已经建立了一种简单而有用的方案，可产生不同的4 H-吡啶并[1，2-a]嘧啶-4-酮。已证明使用乙二醇有助于这种缩合。该反应在无催化剂的情况下，在正常的绿色大气条件下，通过无毒，廉价，环境友好和可生物降解的溶剂进行。
• Electro-Oxidative C3-Selenylation of Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Jianwei Shi、Zhichuan Wang、Xiaoxu Teng、Bing Zhang、Kai Sun、Xin Wang

  DOI：10.3390/molecules28052206

  日期：——

  In this work, we achieved a C3-selenylation of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones using an electrochemically driven external oxidant-free strategy. Various structurally diverse seleno-substituted N-heterocycles were obtained in moderate to excellent yields. Through radical trapping experiments, GC-MS analysis and cyclic voltammetry study, a plausible mechanism for this selenylation was proposed.

  在这项工作中，我们使用电化学驱动的外部氧化剂无策略实现了对吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的C3-硒化反应。获得了各种结构多样的硒取代N-杂环化合物，收率在中等到极好之间。通过自由基捕捉实验、GC-MS分析和循环伏安研究，提出了这种硒化反应的可能机理。
• Visible Light Assisted Direct C3–H Arylation of Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidin-5-ones
  作者：Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00780

  日期：2023.7.7

  Metal-catalyst-free, organic dye-catalyzed C3–H arylation of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones using visible light irradiation was developed under mild reaction conditions. This operationally simple and direct C–H functionalization approach effectively produced biologically significant C3 arylated pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one and thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one derivatives, including medicinally important

  在温和的反应条件下，开发了使用可见光照射的无金属催化剂、有机染料催化的吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的C3-H芳基化。这种操作简单且直接的C-H功能化方法有效地产生了具有生物学意义的C3芳基化吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-一和噻唑并[3,2- a ]嘧啶-5-一衍生物，包括医学上重要的内皮细胞功能障碍抑制剂和抗炎剂的产率良好至优异，且具有良好的官能团耐受性。目前的光诱导直接 C3-H 芳基化方法适合放大合成。
• Supporting Electrolyte‐Free Electrochemical Oxidative C−H Sulfonylation and Thiocyanation of Fused Pyrimidin‐4‐Ones in an All‐Green Electrolytic System
  作者：Sumit Biswas、Subhadeep Ghosh、Indrajit Das

  DOI：10.1002/chem.202303118

  日期：2024.1.26

  An electrooxidative C−H functionalization is a widely accepted route to obtain sulfur‐containing arenes and heteroarenes. However, this process often involves using non‐recyclable supporting electrolytes, (co)solvents like hexafluoroisopropanol, additives like acid, or catalysts. The use of additional reagents can increase costs and waste, reducing atom efficiency. Moreover, unlike other nitrogen‐containing heterocycles, there have only been sporadic reports of electrochemical C−H functionalization in fused pyrimidin‐4‐ones, and an electrolyte‐free process has yet to be developed. This work demonstrates that such anodic coupling reactions can be performed in an all‐green electrolytic system without using such additional electrolytes or HFIP, maintaining a high atom economy. This C−H functionalization strategy utilizes inexpensive sodium sulfinates and ammonium thiocyanate as sulfonylating and thiocyanating agents in an undivided cell at a constant current, using a mixture of CH₃CN/H₂O as solvent at room temperature. Thus, fused pyrimidin‐4‐ones can be selectively converted into C3‐sulfonylated and ‐thiocyanated derivatives in moderate to good yields.

  摘要电氧化 C-H 功能化是获得含硫烯烃和杂环烯烃的一条广为接受的途径。然而，这一过程通常需要使用不可回收的支撑电解质、六氟异丙醇等（共）溶剂、酸等添加剂或催化剂。使用额外的试剂会增加成本和浪费，降低原子效率。此外，与其他含氮杂环不同，关于融合嘧啶-4-酮的电化学 C-H 功能化只有零星报道，而且无电解质工艺尚未开发出来。这项研究表明，这种阳极偶联反应可以在全绿色电解系统中进行，无需使用额外的电解质或 HFIP，从而保持较高的原子经济性。这种 C-H 功能化策略利用廉价的亚磺酸钠和硫氰酸铵作为磺化剂和硫氰酸化剂，在室温下以 CH3CN/H2O 混合物为溶剂，在恒定电流下在不分流电池中进行。因此，熔融嘧啶-4-酮可选择性地转化为 C3-磺酰化和硫氰酸化衍生物，产率为中等至良好。