| 1313512-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1313512-28-5
• 化学式: Br*C₁₉H₃₅N₂O₂
• 分子量: 403.403
• InChiKey: OAWPGTFNLZKBIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-(3-Tetradecylimidazol-1-ium-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid functionalized imidazolium salts: sequential formation of ionic, zwitterionic, acid-zwitterionic and lithium salt-zwitterionic liquid crystals

  摘要：

  功能化羧酸的咪唑盐、去质子化的羧酸盐双性离子及酸-双性离子加合物已经被研究，分别表示为[N-Cn,N′-CO2H-Im][X]（Cn = CnH2n+1；X = Cl−, Br−, BF4−和PF6−）、[N-Cn,N′-CO2-Im]和[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H][anion]（anion = NO3−和Br−）。通过单晶X射线衍射研究的[N-C10,N′-CO2-Im]Br和[N-Cn,N′-CO2-Im]·2H2O的晶体结构表明，羧酸和羧酸盐基团在螺旋结构的形成中提供了丰富的C–H⋯Br和/或C–H⋯O氢键作用。除了PF6−盐类外，所有其他类型的长烷基链化合物均展现出宽范围的SmA中间相。双性离子和加合物代表了两种新的基于咪唑的液晶类别。加合物[(N-Cn,N′-CO2-Im)2H]Br显示出比其他系列化合物更宽的中间相范围。锂盐与双性离子[N-C10,N′-CO2-Im]的混合物在室温或接近室温时形成含锂的液晶。对[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiClO4]（3:1）和[N-C10,N′-CO2-Im]/[LiBF4]（3:1）混合物的初步研究显示，放置在两块ITO玻璃之间时，锂离子导电性在中间相的温度升高时增加，但在清晰温度以上时减少。

  DOI：

  10.1039/c1jm10580a
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烷基咪唑 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Immunotherapeutic Antimalarials Targeting Isoprenoid Biosynthesis

  摘要：

  We synthesized 30 lipophilic bisphosphonates and tested them in malaria parasite killing (targeting parasite geranylgeranyl diphosphate synthase, GGPPS) and human gamma delta T cell activation (targeting human farnesyl diphosphate synthase, FPPS). Similar patterns of activity were seen in inhibiting human FPPS and Plasmodium GGPPS, with short to medium chain-length species having most activity. In cells, shorter chain-length species had low activity, due to poor membrane permeability, and longer chain length species were poor enzyme inhibitors. Optimal activity was thus seen with similar to C-10 side-chains, which have the best combination of enzyme inhibition and cell penetration. We also solved the crystal structure of one potent inhibitor, bound to FPPS. The results are of interest since they suggest the possibility of a combined chemo/immuno-therapeutic approach to antimalarial development in which both direct parasite killing and gamma delta T cell activation can be achieved with a single compound.

  DOI：

  10.1021/ml4000436