ethyk 5-iodo-5-hexenoate | 1223360-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyk 5-iodo-5-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 5-iodohex-5-enoate
• CAS: 1223360-44-8
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: CLXMYZNWAMUCLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyk 5-iodo-5-hexenoate 、 8-phenylocta-1,7-diyn-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1-En-3,9-Diyne酯的金催化顺序环化为部分氢化的3H-双环戊[a，b]萘

  摘要：

  描述了一种依靠金（I）催化的1- en-3,9-二炔酯到螺[4.4]非-2-烯-取代的1,2-二氢萘的环异构化反应的合成方法。该反应具有很强的耐受性，可以耐受各种各样的取代模式，提供了一步一步策略的第一个实例，可以一步一步地构建出这种具有创新性且在结构上具有挑战性的碳环化合物家族，并以优异的产率获得优异的收率。提出了一种机制，其中顺序环异构化途径被认为涉及金催化的1,3-酰氧基迁移/纳扎罗夫环化反应，然后进行正式的[4 + 2]环加成反应，得到四碳环产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600915
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 5-己炔酸 在 碘 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到ethyk 5-iodo-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Hydroiodation of Alkynes Using an Iodine−Hydrophosphine Binary System

  摘要：

  A novel hydroiodation of alkynes (1) using an iodine/hydrophosphine binary system takes place regioselectively to provide the corresponding Markovnikov-type adducts (2) in good yield. This hydroiodation is advantageous in terms of mild conditions, convenient operation, and tolerance to various functional groups.

  DOI：

  10.1021/ol1005246

文献信息

• Ligand-Controlled Product Selectivity in Gold-Catalyzed Double Cycloisomerization of 1,11-Dien-3,9-Diyne Benzoates
  作者：Weidong Rao、Dewi Susanti、Benjamin James Ayers、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jacs.5b02377

  日期：2015.5.20

  bridged heptenones and hexenones from gold(I)-catalyzed double cycloisomerization of 1,11-dien-3,9-diyne benzoates is described. A divergence in product selectivity was achieved by fine-tuning the steric nature of the ligand of the Au(I) catalyst. In the presence of [MeCNAu(JohnPhos)](+)SbF6(-) (JohnPhos = (1,1'-biphenyl-2-yl)-di-tert-butylphosphine) as the catalyst, tandem 1,3-acyloxy migration/metallo-Nazarov

  描述了一种从金 (I) 催化双环异构化 1,11-二烯-3,9-二炔苯甲酸酯制备三环桥连庚烯酮和己烯酮的合成方法。通过微调 Au(I) 催化剂配体的空间性质，实现了产品选择性的差异。在[MeCNAu(JohnPhos)](+)SbF6(-)(JohnPhos = (1,1'-biphenyl-2-yl)-di-tert-butylphosphine)作为催化剂存在下，串联1,3-酰氧基迁移/金属-纳扎罗夫环化/1,6-烯炔加成/底物的Cope重排被发现选择性地发生以提供桥连庚烯酮加合物。相反，将 Au(I) 催化剂改为 [MeCNAu(Me4tBuXPhos)](+)SbF6(-) (Me4tBuXPhos = di-tert-butyl(2',4',6'-triisopropyl-3,4,5,观察到 6-四甲基-[1,1'-联苯]-2-基）膦）产生 1,11-dien-3，