4-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-ol | 1393539-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 2-(p-tert-butylphenyl)-1-pentene-5-ol；4-(p-tert-butylphenyl)-4-pentene-1-ol
• CAS: 1393539-27-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: UEKXNUDUTGWIEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-ol 在 N,N-di-(2,6-diisopropyl)-1,7-dicyano-perylen-3,4,9,10-tetracarboxylic acid imide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  互补的光催化工具箱：控制 α-苯基烯烃到氧杂环产物的分子内内-外-trig 环化

  摘要：

  双功能α-苯基烯烃分子内环化的区域选择性可以简单地通过选择有机发色团作为光催化剂来控制。在这两种情况下，中心光氧化还原催化反应是羟基官能团与底物烯烃官能团的亲核加成。N , N -(4-二异丁基氨基苯基)吩噻嗪催化exo -trig 环化，而 1,7-二氰基苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺催化endo-trig 添加到具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产品中。我们初步报告了 11 种代表性底物的光氧化还原催化转化为 20 个氧杂环，以证明此光氧化还原催化工具箱中这两种变体的相似性和互补性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719871
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 4-(4-(tert-butyl)phenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过非共价相互作用的交叉组装限制双功能催化不对称卤化

  摘要：

  双功能催化在有用化合物的合成中起着关键作用。通过提供空间受限的环境，手性双功能催化剂可以实现高度对映选择性反应。然而，引入合适的取代基为不对称催化创造一个受限的微环境在许多情况下涉及繁琐的程序，导致反应优化效率低下。在此，我们报告了一项关于通过非共价相互作用 (NCI) 连接催化物种来配制受限双功能催化剂的概念验证研究。手性磷酸盐和非手性环丙烯鎓阳离子交叉组装，为不对称溴-半频哪醇重排提供受限双功能系统。通过将非手性催化剂改为氨基吡啶，该体系可应用于不对称溴代环醚化反应。通过简单地改变非手性催化剂，这些反应在很大程度上得到了优化。一项计算研究表明，NCI 供体的强度对于创建更紧密的催化袋以放大底物的对映面歧视的影响至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.016

文献信息

• Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position
  作者：Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201201806

  日期：2012.6.11

  New ligand for old reaction: The title reaction of aryltriflates with aliphatic olefins leads to substitution at the internal position with high selectivity. The ratio of the desired isomer (shown in the scheme) to the sum of all other isomers is generally above 10:1. The key to success is the use of a ferrocene bisphosphine ligand (R= 1‐naphthyl). The reaction can be easily scaled up, and minor isomers

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。
• Homohalocyclization: Electrophilic Bromine-Induced Cyclizations of Cyclopropanes
  作者：Christian Rösner、Ulrich Hennecke

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01315

  日期：2015.7.2

  efficient method for the halocyclization of cyclopropanes has been developed. The cyclopropanes undergo a 1,3-addition reaction to form homohalocyclization products compared to conventional alkene halocyclizations. The reaction can be induced by various electrophilic halogenating agents including 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin and N-iodosuccinimide. In cyclopropane derivatives with a preexisting stereocenter

  已经开发了一种有效的环丙烷卤环化方法。与常规的烯烃卤环化相比，环丙烷经历1，3-加成反应以形成均卤环化产物。该反应可以通过包括1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲和N-碘代琥珀酰亚胺的各种亲电子卤化剂来诱导。在具有预先存在的立体中心的环丙烷衍生物中，可以观察到极好的诱导的非对映选择性。
• Regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl halides
  作者：Liena Qin、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1039/c3cc45911j

  日期：——

  A regioselective Heck reaction of aliphatic olefins and aryl bromides is realized at internal carbons of olefins. Methanol solvent promoted halide ionization from neutral arylpalladium halide complexes via hydrogen bonding, so as to create cationic aryl-Pd species for regioselective olefin insertion.

  在烯烃的内部碳上实现脂族烯烃和芳基溴化物的区域选择性Heck反应。甲醇溶剂通过氢键促进了中性芳基钯卤化物络合物的卤化物离子化，从而产生了阳离子芳基-Pd物质，用于区域选择性烯烃的插入。
• Access to Saturated Oxygen Heterocycles and Lactones via Electrochemical Sulfonylative Oxycyclization of Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Xiaoshuo Wang、Shubing Shu、Xiaojing Wang、Renshi Luo、Xiayi Ming、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02966

  日期：2023.2.17

  A facile electrochemical sulfonylative cycloetherification of linear unsaturated alcohols with sulfonyl hydrazides under mild conditions has been accomplished. This catalyst- and oxidant-free protocol proceeds via electro-oxidation, followed by radical addition, as well as an intramolecular oxygen nucleophilic process. This methodology is compatible with a broad substrate scope and good functional

  在温和条件下，已经完成了线性不饱和醇与磺酰肼的简便电化学磺酰化环醚化反应。这种无催化剂和氧化剂的方案通过电氧化进行，然后进行自由基加成，以及分子内氧亲核过程。该方法兼容广泛的底物范围和良好的官能团相容性，为饱和五、六、七和八元环氧杂环的合成提供了有价值和方便的合成工具。此外，在该电化学体系下，还建立了线性不饱和酸对内酯产物的磺酰化环酯化反应。此外，对照实验表明磺酰肼分子的 N-H 键不是必需的。
• Nitryl Radical‐Triggered Semipinacol‐Type Rearrangement, Lactonization, and Cycloetherification of Olefins
  作者：Rahul Giri、Subrata Patra、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/cctc.202201427

  日期：2023.2.8

  photoredox-catalyzed, operationally simple, and mild protocol to access multiple nitro-containing cyclic compounds that employs N-nitrosuccinimide as a bench-stable and non-metal-based nitrating reagent. The first nitryl radical-driven semipinacol rearrangement and cycloetherification reactions are described which allowed the direct construction of the Csp3−NO2 bond.

  自由基硝化：在此，我们报告了一种光氧化还原催化、操作简单且温和的方案，以获取多种含硝基环状化合物，该化合物使用N -硝基琥珀酰亚胺作为稳定的非金属基硝化试剂。描述了第一个硝基自由基驱动的半频哪醇重排和环醚化反应，它们允许直接构建 C sp 3 -NO 2键。