2-ethyl-2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid | 1374404-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-ethyl-2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-ethyl-2-(2-propynyl)malonic acid monomethyl ester；2-Ethyl-2-methoxycarbonylpent-4-ynoic acid
• CAS: 1374404-24-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: VCQUVCQLMUENQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid 在 C₁₂H₁₅AuCl₃N₃O₃S 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-ethyl-5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cycloisomerization versus Hydration Reactions in Aqueous Media: A Au(III)-NHC Catalyst That Makes the Difference

  摘要：

  A novel water-soluble Au(III)-NHC complex has been synthesized and successfully applied in the intramolecular cyclization of gamma-alkynoic acids into enol-lactones under biphasic toluene/water conditions, thus representing a rare example of an active and selective catalyst for this transformation In aqueous media. Remarkably, competing alkyne hydration processes were not observed, even during the desymmetrization reaction of challenging 1,6-diyne substrates. In addition, after phase separation, the water-soluble Au(III) catalyst could be recycled 10 times without loss of activity or selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol300811e
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙二酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 2-ethyl-2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性碘内酯化/交叉偶联协议的高度取代的烯醇内酯的合成

  摘要：

  一系列的催化对映选择性碘内酯化，然后进行钯催化的交叉偶联，可快速获得高度取代的烯醇内酯。用DHQD 2 PHAL作为催化剂，可以在碘内酯化步骤中获得中等到非常好的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800642