(2S,3R,E)-6-iodo-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol | 1352415-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2S,3R,E)-6-iodo-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol
• CAS: 1352415-24-7
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: LSQCGDZTXGWHHR-IQPYVPGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-6-iodo-1-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylhex-5-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,E)-6-iodo-3-methoxy-2-methylhex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  reidispongiolide A 的合成研究：C(22)–C(36) 片段的立体选择性合成

  摘要：

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.029