36,37,38,39,40-Pentaethoxy-2,9,16,23,30-pentazahexacyclo[30.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29]tetraconta-1(35),2,4(40),5,7,9,11(39),12,14,16,18(38),19,21,23,25(37),26,28,30,32(36),33-icosaene-3,10,17,24,31-pentol | 1310367-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 36,37,38,39,40-Pentaethoxy-2,9,16,23,30-pentazahexacyclo[30.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29]tetraconta-1(35),2,4(40),5,7,9,11(39),12,14,16,18(38),19,21,23,25(37),26,28,30,32(36),33-icosaene-3,10,17,24,31-pentol
• CAS: 1310367-55-5
• 化学式: C₄₅H₄₅N₅O₁₀
• 分子量: 815.88
• InChiKey: DNCIWXFQQAYOPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-ethoxybenzoic acid 在 三氯氧磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以32%的产率得到36,37,38,39,40-Pentaethoxy-2,9,16,23,30-pentazahexacyclo[30.3.1.14,8.111,15.118,22.125,29]tetraconta-1(35),2,4(40),5,7,9,11(39),12,14,16,18(38),19,21,23,25(37),26,28,30,32(36),33-icosaene-3,10,17,24,31-pentol
  参考文献：
  名称：

  Highly selective one-pot synthesis of H-bonded pentagon-shaped circular aromatic pentamers

  摘要：

  一锅法多分子大环化反应可通过内向连续氢键网络介导高选择性制备五边形环形芳香五聚体。

  DOI：

  10.1039/c0cc05791f

文献信息

• POCl3-mediated H-bonding-directed one-pot synthesis of macrocyclic pentamers, strained hexamers and highly strained heptamers
  作者：Ying Liu、Bo Qin、HuaQiang Zeng

  DOI：10.1007/s11426-011-4438-0

  日期：2012.1

  the basis of bimolecular reactions between two oligomers higher than monomers via kinetic simulations. In this scenario, the acyclic pentamer is kinetically “trapped” to undergo an intramolecular cyclization to yield circular pentamer, rather than to produce acyclic hexamer. As a result, acyclic hexamer precursor is generated largely from sterically demanding bimolecular reactions between a dimer and

  先前我们已经证明POCl 3介导的H键导向的一锅大环化可以高度选择性地制备五残基大环，将其作为主要产物，六聚体的产率低，并且四聚体和七聚体均不可检测。在这些4-7个残基大环中，用乙基取代内部排列的甲基，从而改变了它们之间的相对稳定性顺序。具体而言，乙氧基取代的六残基大环而不是五聚体在计算上被证明是最稳定的，这表明含乙氧基的六聚体可能在合适的条件下形成为主要产物。我们通过改变反应温度和浓度来研究这种可能性，始终提供五聚体作为主要的大环化合物，并产生大量的应变环状六聚体和高度应变环状七聚体。可以通过动力学模拟基于高于单体的两种低聚物之间的双分子反应来合理解释这种差异。在这种情况下，无环五聚体在动力学上被“捕获”以进行分子内环化，生成环状五聚体，而不是产生无环六聚体。结果，无环六聚体前体主要是由二聚体和四聚体之间，或动力学上比产生五聚体的链增长反应慢的两个三聚体之间的空间要求性双分子反应产生的。